5-nitroso-2,4-diamino-6-(2-methylbutoxy)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-nitroso-2,4-diamino-6-(2-methylbutoxy)pyrimidine
• 英文别名: 6-(3-Methylbutoxy)-5-nitrosopyrimidine-2,4-diamine
• 化学式: C₉H₁₅N₅O₂
• 分子量: 225.25
• InChiKey: LCEKNRUNVMCCCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitroso-2,4-diamino-6-(2-methylbutoxy)pyrimidine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以81%的产率得到6-(2-methylbutoxy)-2,4,5-pyrimidinetriamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  HAIR DYE AGENT COMPRISING AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  该申请涉及染色角蛋白纤维的染色剂。该剂可以存在于化妆品载体中，包括至少一种化合物的化学式（I）和/或该化合物的生理兼容盐，其中R1是C1-C4烷基，R2是氢原子、C1-C8烷基、C2-C6烯基、C1-C6羟基烷基、C2-C6多羟基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、双C1-C6烷基氨基、C1-C6多烷氧基、C1-C6烷基酰胺-(C1-C6)烷基，其中酰胺功能基团可以被一个或两个X基团取代，或者是芳基，Y是NH2或OH基团，至少包括一种偶联剂组分，选择自3-氨基-2-甲基氨基-6-甲氧基吡啶、3-氨基-6-甲基苯酚、3-氨基-2-羟基吡啶、1,3-双-(2,4-二氨基苯氧基)丙烷、2,7-二羟基萘、2-甲基间苯二酚、2,5-二甲基间苯二酚、4-氯间苯二酚、3-氨基苯酚、2-氨基-3-羟基吡啶、2-氯-6-甲基-3-氨基苯酚、2,6-二羟基-3,4-二甲基吡啶、2-({3-[(2-羟乙基)氨基]-4-甲氧基-5-甲基苯基}氨基)乙醇、2-({3-[(2-羟乙基)氨基]-2-甲氧基-5-甲基苯基}氨基)乙醇、1-甲氧基-2-氨基-4-β-羟乙基氨基苯（勒曼蓝）、2,4-二氨基苯氧乙醇、5-氨基-4-氯-邻甲酚、2,4-二氯-邻氨基酚、2,6-二羟基-3,4-二甲基吡啶和/或这些化合物的生理兼容盐。

  公开号：

  US20150209257A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-methylbutoxy)pyrimidine-2,4-diamine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以32%的产率得到5-nitroso-2,4-diamino-6-(2-methylbutoxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  HAIR DYE AGENT COMPRISING AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  该申请涉及染色角蛋白纤维的染色剂。该剂可以存在于化妆品载体中，包括至少一种化合物的化学式（I）和/或该化合物的生理兼容盐，其中R1是C1-C4烷基，R2是氢原子、C1-C8烷基、C2-C6烯基、C1-C6羟基烷基、C2-C6多羟基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、双C1-C6烷基氨基、C1-C6多烷氧基、C1-C6烷基酰胺-(C1-C6)烷基，其中酰胺功能基团可以被一个或两个X基团取代，或者是芳基，Y是NH2或OH基团，至少包括一种偶联剂组分，选择自3-氨基-2-甲基氨基-6-甲氧基吡啶、3-氨基-6-甲基苯酚、3-氨基-2-羟基吡啶、1,3-双-(2,4-二氨基苯氧基)丙烷、2,7-二羟基萘、2-甲基间苯二酚、2,5-二甲基间苯二酚、4-氯间苯二酚、3-氨基苯酚、2-氨基-3-羟基吡啶、2-氯-6-甲基-3-氨基苯酚、2,6-二羟基-3,4-二甲基吡啶、2-({3-[(2-羟乙基)氨基]-4-甲氧基-5-甲基苯基}氨基)乙醇、2-({3-[(2-羟乙基)氨基]-2-甲氧基-5-甲基苯基}氨基)乙醇、1-甲氧基-2-氨基-4-β-羟乙基氨基苯（勒曼蓝）、2,4-二氨基苯氧乙醇、5-氨基-4-氯-邻甲酚、2,4-二氯-邻氨基酚、2,6-二羟基-3,4-二甲基吡啶和/或这些化合物的生理兼容盐。

  公开号：

  US20150209257A1

文献信息

• HAAFÄRBEMITTEL ENTHALTEND AMINOPYRIMIDINDERIVATE
  申请人：Henkel AG&Co. KGAA

  公开号：EP2906192A1

  公开（公告）日：2015-08-19
• [DE] HAAFÄRBEMITTEL ENTHALTEND AMINOPYRIMIDINDERIVATE<br/>[EN] HAIR DYE AGENT COMPRISING AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PRODUIT DE COLORATION CAPILLAIRE CONTENANT DES DÉRIVÉS D'AMINOPYRIMIDINE
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2014056758A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Die vorliegende Anmeldung betrifft Mittel zum Färben von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, wobei das Mittel in einem kosmetischen Träger a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) und/oder ein physiologisch verträgliches Salz dieser Verbindung, in der R1 für eine C1-C4-Alkylgruppe steht, R2 für ein Wasserstoffatom, eine C1-C8-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine C1-C6-Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C6-Polyhydroxyalkylgruppe, eine C1-C6- Alkoxygruppe, eine C1-C6-Alkylaminogruppe, eine Di-C1-C6-Alkylaminogruppe eine C1-C6-Polyalkoxy-Gruppe, eine C1-C6-Alkylamido-(C1-C6-)alkylgruppe, wobei die Amidfunktion mit einer oder zwei Gruppen X substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe steht, Y für eine NH2- oder eine OH-Gruppe steht, b) mindestens eine Kupplerkomponente enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe die gebildet wird aus 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 3-Amino-6-methylphenol, 3- Amino-2-hydroxypyridin, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)propan, 2,7- Dihydroxynaphthalin, 2-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 4-Chlorresorcin, 3-Aminophenol, 2-Amino-3- hydroxypyridin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2- (3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 2-(3-[(2- Hydroxyethyl)amino]-2-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 1-Methoxy-2-amino-4- beta-hydroxy-ethylaminobenzol (Lehmanns Blau), 2,4-Diaminophenoxyethanol, 5-Amino- 4-chloro-o-Kresol, 2,4-Dichlor-m-aminophenol, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin und/oder einem physiologisch verträglichen Salz dieser Verbindungen enthält.
• 4-Alkoxy-2,6-diaminopyrimidine derivatives: inhibitors of cyclin dependent kinases 1 and 2
  作者：Veronique Mesguiche、Rachel J Parsons、Christine E Arris、Johanne Bentley、F.Thomas Boyle、Nicola J Curtin、Thomas G Davies、Jane A Endicott、Ashleigh E Gibson、Bernard T Golding、Roger J Griffin、Philip Jewsbury、Louise N Johnson、David R Newell、Martin E.M Noble、Lan Z Wang、Ian R Hardcastle

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00884-3

  日期：2003.1

  The cyclin dependent kinase (cdk) inhibitor NU6027, 4-cyclohexylmethoxy-5-nitroso-pyrimidine-2,6-diamine (IC50 vs cdk1/cyclinB1 = 2.9 +/- 0.1 muM and IC50 vs cdk2/cyclinA3 = 2.2 +/- 0.6 muM), was used as the basis for the design of a series of 4-alkoxy-2,6-diamino-5-nitrosopyrimidine derivatives. The synthesis and evaluation of 21 compounds as potential inhibitors of cyclin-dependent kinases 1 and 2 is described and the structure-activity relationships relating to NU6027 have been probed. Simple alkoxy- or cycloalkoxy-groups at the O-4-position were tolerated, with the 4-(2-methylbutoxy)-derivative (IC50 vs cdk1/cyclinB1 = 12 +/- 2 muM and cdk2/cyclinA3 = 13 +/- 4 muM) retaining significant activity. Substitutions at the N-6 position were not tolerated. Replacement of the 5-nitroso substituent with ketone, oxime and semicarbazone groups essentially abolished activity. However, the derivative bearing an isosteric 5-formyl group, 2,6-diamino-4-cyclohexylmethoxy-pyrimidine-5-carbaldehyde, showed modest activity (IC50 vs cdk1/cyclinB1 = 35 +/- 3 muM and cdk2/cyclinA3=43 +/- 3 muM). The X-ray crystal structure of the 5-formyl compound bound to cdk2 has been determined to 2.3 Angstrom resolution. The intramolecular H-bond deduced from the structure with NU6027 bound to cdk2 is not evident in the structure with the corresponding formyl compound. Thus the parent compound, 4-cyclohexylmethoxy-5-nitrosopyrimidine-2,6-diamine (NU6027), remains the optimal basis for future structure-activity studies for cyclin-dependent kinase inhibitors in this series. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HAIR DYE AGENT COMPRISING AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20150209257A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The application relates to agents for dyeing keratin fibers. The agent can be present in a cosmetic carrier and includes at least one compound of formula (I) and/or a physiologically compatible salt of this compound, in which R 1 is a C 1 -C 4 alkyl group, R 2 is a hydrogen atom, a C 1 -C 8 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group, a C 1 -C 6 polyalkoxy group, a C 1 -C 6 alkylamido-(C 1 -C 6 ) alkyl group, wherein the amide function can be substituted by one or two groups X, or is an aryl group, Y is an NH 2 or an OH group, at least one coupler component selected from 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, 3-amino-6-methylphenol, 3-amino-2-hydroxypyridine, 1,3 -bis-(2,4-diaminophenoxy)propane, 2,7-dihydroxynaphthalene, 2-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 4-chlororesorcinol, 3-aminophenol, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2-(3-[(2-hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 2-(3-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 1-methoxy-2-amino-4-beta-hydroxy-ethylaminobenzene (Lehmann's blue), 2,4-diaminophenoxyethanol, 5-amino-4-chloro-o-cresol, 2,4-dichloro-m-aminophenol, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine and/or a physiologically compatible salt of these compounds.

  该申请涉及染色角蛋白纤维的染色剂。该剂可以存在于化妆品载体中，包括至少一种化合物的化学式（I）和/或该化合物的生理兼容盐，其中R1是C1-C4烷基，R2是氢原子、C1-C8烷基、C2-C6烯基、C1-C6羟基烷基、C2-C6多羟基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、双C1-C6烷基氨基、C1-C6多烷氧基、C1-C6烷基酰胺-(C1-C6)烷基，其中酰胺功能基团可以被一个或两个X基团取代，或者是芳基，Y是NH2或OH基团，至少包括一种偶联剂组分，选择自3-氨基-2-甲基氨基-6-甲氧基吡啶、3-氨基-6-甲基苯酚、3-氨基-2-羟基吡啶、1,3-双-(2,4-二氨基苯氧基)丙烷、2,7-二羟基萘、2-甲基间苯二酚、2,5-二甲基间苯二酚、4-氯间苯二酚、3-氨基苯酚、2-氨基-3-羟基吡啶、2-氯-6-甲基-3-氨基苯酚、2,6-二羟基-3,4-二甲基吡啶、2-(3-[(2-羟乙基)氨基]-4-甲氧基-5-甲基苯基}氨基)乙醇、2-(3-[(2-羟乙基)氨基]-2-甲氧基-5-甲基苯基}氨基)乙醇、1-甲氧基-2-氨基-4-β-羟乙基氨基苯（勒曼蓝）、2,4-二氨基苯氧乙醇、5-氨基-4-氯-邻甲酚、2,4-二氯-邻氨基酚、2,6-二羟基-3,4-二甲基吡啶和/或这些化合物的生理兼容盐。