(2S,3S)-2-Chloro-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Chloro-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-2-chloro-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• 化学式: C₈H₁₅ClO₃
• 分子量: 194.658
• InChiKey: PAPSSSLGURBFTP-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酰乙酸乙酯 在 磺酰氯 、 potassium phosphate buffer 、 Tween 80 、 乙醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,3S)-2-Chloro-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The microbial reduction of 2-chloro-3-oxoesters

  摘要：

  Several aliphatic or aromatic 2-chloro-3-oxoesters are stereoselectively reduced by yeast or fungal strains, affording in fair to good yield and high enantiomeric excess some of the respective 2-chloro-3-hydroxyester stereoisomers.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00294-y

文献信息

• Synthesis of (2<i>S</i>)-2-Chloro-2-fluororibolactone via Stereoselective Electrophilic Fluorination
  作者：Coralie De Schutter、Ozkan Sari、Steven J. Coats、Franck Amblard、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02245

  日期：2017.12.15

  A novel and efficient route for the preparation of (2S)-2-chloro-2-fluorolactone 29 is described. This approach takes advantage of a highly efficient diastereoselective electrophilic fluorination reaction (94% yield; >50:1 dr)

  描述了一种新颖且有效的制备（2 S）-2-氯-2-氟内酯29的途径。这种方法利用了高效的非对映选择性亲电子氟化反应（94％的收率；> 50：1 dr）
• Enantioselective ruthenium-mediated hydrogenation: developments and applications
  作者：Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00680-9

  日期：1998.9

  A general preparation of chiral ruthenium(II) catalysts and the homogeneous enantioselective hydrogenation of prochiral olefins and keto groups are presented. Some applications to the synthesis of biologically active compounds are reported. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• The microbial reduction of 2-chloro-3-oxoesters
  作者：Odile Cabon、Didier Buisson、Marc Larcheveque、Robert Azerad

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00294-y

  日期：1995.9

  Several aliphatic or aromatic 2-chloro-3-oxoesters are stereoselectively reduced by yeast or fungal strains, affording in fair to good yield and high enantiomeric excess some of the respective 2-chloro-3-hydroxyester stereoisomers.

表征谱图