13-Bromo-4-methyl-4,10-diazatetracyclo[8.6.1.05,17.011,16]heptadeca-1(17),11(16),12,14-tetraen-9-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 13-Bromo-4-methyl-4,10-diazatetracyclo[8.6.1.05,17.011,16]heptadeca-1(17),11(16),12,14-tetraen-9-ol
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O
• 分子量: 335.244
• InChiKey: SEKCREXSGCGPFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-Bromo-4-methyl-4,10-diazatetracyclo[8.6.1.05,17.011,16]heptadeca-1(17),11(16),12,14-tetraen-9-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(5S)-13-bromo-4-methyl-4,10-diazatetracyclo[8.6.1.05,17.011,16]heptadeca-1(17),8,11(16),12,14-pentaene
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化对映体（+）-arborescidine C和相关的四环吲哚生物碱的对映选择性全合成†

  摘要：

  通过与雅各布森型硫脲有机催化剂进行Pictet-Spengler环化反应的关键步骤，可以实现包括自然存在的化合物（+）-碳硼烷C和（+）-碳硼烷B在内的四环吲哚的简明和对映选择性合成。合成工艺在锅经济策略中得到了进一步证明，并在一锅操作中得以实现。

  DOI：

  10.1039/c7ob00473g

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (+)-arborescidine C and related tetracyclic indole alkaloids using organocatalysis
  作者：Vishal M. Sheth、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1039/c7ob00473g

  日期：——

  A concise and enantioselective synthesis of the tetracyclic indoles, including the naturally occurring compounds (+)-arborescidine C and (+)-arborescidine B, was achieved by the key step of Pictet–Spengler cyclization reaction with a Jacobsen-type thiourea organocatalyst. The synthetic process was further demonstrated in a pot-economy strategy and was achieved in a one-pot operation.

  通过与雅各布森型硫脲有机催化剂进行Pictet-Spengler环化反应的关键步骤，可以实现包括自然存在的化合物（+）-碳硼烷C和（+）-碳硼烷B在内的四环吲哚的简明和对映选择性合成。合成工艺在锅经济策略中得到了进一步证明，并在一锅操作中得以实现。