1-bromo-4-[(1R)-1-chloroethyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-[(1R)-1-chloroethyl]benzene
• 化学式: C₈H₈BrCl
• 分子量: 219.509
• InChiKey: GRBCXCXQMLHBTA-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-溴-alpha-甲基苄醇 在 1-甲酰吡咯烷 、 氯甲酸苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化通过氯甲酸酯作为光气替代物使酒精活化

  摘要：

  酰氯通常作为牺牲试剂来促进亲核取代（S N），以改善热力学驱动力并降低动力学障碍。但是，最便宜的酰氯光气（COCl 2）是剧毒气体。在这种背景下，发现氯甲酸苯酯（PCF）是S N固有的更安全的光气替代物使用醇形成C-Cl和C-Br键的类型。因此，事实证明，使用路易斯碱1-甲酰基吡咯烷酮（FPyr）和二乙基环丙烯酮（DEC）作为催化剂对于改变化学选择性有利于生成卤代烷烃至关重要。伯，仲和叔，苄基，烯丙基和脂族醇是合适的原料。可以耐受多种官能团，甚至包括酸不稳定的部分，例如叔丁基酯和乙缩醛。由于可以分离副产物苯酚，因此在技术规模上用廉价的光气回收到PCF是可行的。最终，一项全面的竞争研究表明，PCF的确优于光气和其他替代品。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001175

文献信息

• Lewis Base Catalysis Enables the Activation of Alcohols by means of Chloroformates as Phosgene Substitutes
  作者：Ben Zoller、Tanja Stach、Peter H. Huy

  DOI：10.1002/cctc.202001175

  日期：2020.11.19

  thermodynamic driving force and lower kinetic barriers. However, the cheapest acid chloride phosgene (COCl2) is a highly toxic gas. Against this background, phenyl chloroformate (PCF) was discovered as inherently safer phosgene substitute for the SN‐type formation of C−Cl and C−Br bonds using alcohols. Thereby, application of the Lewis bases 1‐formylpyrroldine (FPyr) and diethylcyclopropenone (DEC) as catalysts

  酰氯通常作为牺牲试剂来促进亲核取代（S N），以改善热力学驱动力并降低动力学障碍。但是，最便宜的酰氯光气（COCl 2）是剧毒气体。在这种背景下，发现氯甲酸苯酯（PCF）是S N固有的更安全的光气替代物使用醇形成C-Cl和C-Br键的类型。因此，事实证明，使用路易斯碱1-甲酰基吡咯烷酮（FPyr）和二乙基环丙烯酮（DEC）作为催化剂对于改变化学选择性有利于生成卤代烷烃至关重要。伯，仲和叔，苄基，烯丙基和脂族醇是合适的原料。可以耐受多种官能团，甚至包括酸不稳定的部分，例如叔丁基酯和乙缩醛。由于可以分离副产物苯酚，因此在技术规模上用廉价的光气回收到PCF是可行的。最终，一项全面的竞争研究表明，PCF的确优于光气和其他替代品。