N-[4-Acetyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-acetamide | 326903-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[4-Acetyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-acetamide
• 英文别名: N-[4-acetyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide；N-[3-acetyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-1,3,4-thiadiazol-5-yl]acetamide
• CAS: 326903-67-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 353.399
• InChiKey: WRNSQWXGSHGREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-Acetyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-acetamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.77h， 以52%的产率得到N-[5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  环状 N,O- 和 N,S- 缩醛的合成、氧化和脱氢。第 1 部分。 N,S-缩醛的转化：3-Acyl-1,3,4-thiadiazolines

  摘要：

  醛和酮缩氨基硫脲在酰化条件下合成并环化成 3-酰基-1,3,4-噻二唑啉。2-单取代杂环与氧化剂和脱氢剂（KMnO 4 或首次与 CAN、DDQ、IBDA）反应导致形成噻二唑。2,2-二取代 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines 的 CAN 氧化可有效地再生母体酮。

  DOI：

  10.3987/com-04-10137
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-[4-Acetyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  环状 N,O- 和 N,S- 缩醛的合成、氧化和脱氢。第 1 部分。 N,S-缩醛的转化：3-Acyl-1,3,4-thiadiazolines

  摘要：

  醛和酮缩氨基硫脲在酰化条件下合成并环化成 3-酰基-1,3,4-噻二唑啉。2-单取代杂环与氧化剂和脱氢剂（KMnO 4 或首次与 CAN、DDQ、IBDA）反应导致形成噻二唑。2,2-二取代 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines 的 CAN 氧化可有效地再生母体酮。

  DOI：

  10.3987/com-04-10137

文献信息

• Synthesis, Oxidation and Dehydro- genation of Cyclic N,O- and N,S-Acetals. Part 1. Transformation of N,S-Acetals: 3-Acyl-1,3,4-thiadiazolines
  作者：László Somogyi

  DOI：10.3987/com-04-10137

  日期：——

  Aldehyde and ketone thiosemicarbazones are synthesized and cyclized into 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines under acylating conditions. Reactions of the 2-monosubstituted heterocycles with oxidizing and dehydrogenating agents (KMnO 4 or for the first time with CAN, DDQ, IBDA) lead to the formation of thiadiazoles. CAN oxidation of 2,2-disubstituted 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines regenerates the parent ketones

  醛和酮缩氨基硫脲在酰化条件下合成并环化成 3-酰基-1,3,4-噻二唑啉。2-单取代杂环与氧化剂和脱氢剂（KMnO 4 或首次与 CAN、DDQ、IBDA）反应导致形成噻二唑。2,2-二取代 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines 的 CAN 氧化可有效地再生母体酮。