1-acetyl-4,6-dimethylisoxazolo[3,4-b]pyridin-3(1H)-one | 56366-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-4,6-dimethylisoxazolo[3,4-b]pyridin-3(1H)-one
• 英文别名: 1-Acetyl-4,6-dimethyl-[1,2]oxazolo[3,4-b]pyridin-3-one
• CAS: 56366-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: QEWDXMXQUAJXHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-acetyl-4,6-dimethylisoxazolo[3,4-b]pyridin-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4,6-二甲基异恶唑并[3,4-b] pyridin-3(1H)-one 的新衍生物：合成、互变异构、电子结构和抗菌活性

  摘要：

  摘要 利用B3LYP/6-31G*和ωB97X-D/6对4,6-二甲基异恶唑并[3,4-b]吡啶-3(1H)-one (1)的电子结构和质子互变异构进行了理论研究。 -31G* 密度泛函方法和 SM8 (H2 O, DMF) 溶剂化模型。化合物 1 是一种 pKa 为 6.9 的弱酸，在碱性反应条件下进行区域选择性烷基化和磺酰化，得到一系列 N1 取代的产物 2a-i。使用 68 株需氧和厌氧菌，包括 12 株参考菌株，对后来的化合物的抗菌活性进行了体外评估。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0107

文献信息

• New derivatives of 4,6-dimethylisoxazolo[3,4-<i>b</i>] pyridin-3(1<i>H</i>)-one: synthesis, tautomerism, electronic structure and antibacterial activity
  作者：Jarosław Sączewski、Anna Kędzia、Aleksandra Jalińska

  DOI：10.1515/hc-2014-0107

  日期：2014.8.1

  Abstract The electronic structure and prototropic tautomerism of 4,6-dimethylisoxazolo[3,4-b]pyridin-3(1H)-one (1) were studied theoretically with use of the B3LYP/6-31G* and ωB97X-D/6-31G* density functional methods and SM8 (H2 O, DMF) solvation models. Compound 1, which is a weak acid with a pKa of 6.9, undergoes regioselective alkylation and sulfonylation under basic reaction conditions to give

  摘要 利用B3LYP/6-31G*和ωB97X-D/6对4,6-二甲基异恶唑并[3,4-b]吡啶-3(1H)-one (1)的电子结构和质子互变异构进行了理论研究。 -31G* 密度泛函方法和 SM8 (H2 O, DMF) 溶剂化模型。化合物 1 是一种 pKa 为 6.9 的弱酸，在碱性反应条件下进行区域选择性烷基化和磺酰化，得到一系列 N1 取代的产物 2a-i。使用 68 株需氧和厌氧菌，包括 12 株参考菌株，对后来的化合物的抗菌活性进行了体外评估。
• Synthesis of isoxazolo[3,4-b]pyridin-3(1H)-one and isoxazolo[5,4-b]-pyridin-3(2H)-one
  作者：Mazhar Ali Khan、Fathi Kamel Rafla

  DOI：10.1039/p19750000693

  日期：——

  α-(N′-Hydroxyamidino)acetohydroxamic acid (I) and 5-aminoisoxazol-3(2H)-one (V) were each condensed with acetylacetone to yield 2-hydroxyamino-4,6-dimethylpyridine-3-carboxylic acid (II) and 4,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one (VIa) respectively. Compound (II) gave isoxazolo[3,4-b]pyridin-3(1H)-ones (III) on acetylation, benzoylation, and bromination. The structures of (II) and (VIa) were

  将α-（N'-羟基ami基）乙酰氧肟酸（I）和5-氨基异恶唑-3（2 H）-一（V）与乙酰丙酮缩合，得到2-羟基氨基-4,6-二甲基吡啶-3-羧酸（ II）和4,6-二甲基-异唑并[5,4- b ]吡啶-3（2 H）-one（VIa）。化合物（II）经乙酰化，苯甲酰化和溴化得到异恶唑并[3,4- b ]吡啶-3（1 H）-一（III）。通过将（II）和（VIa）转化成已知产物来证实它们的结构。
• KHAN M. A.; RAFIA F. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 8, 693-694
  作者：KHAN M. A.、 RAFIA F. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antifungal Activity of Some 4,6-Dimethylisoxazolo[3,4- b]pyridin-3(1H)-one Derivatives
  作者：Jaroslaw Saczewski、Joanna Fedorowicz、Anna Kedzia、Marta Ziolkowska-Klinkosz、Aleksandra Jalinska

  DOI：10.2174/1573406412666160517122925

  日期：2016.9.27

  N1-sulfonyl derivatives of 4,6- dimethylisoxazolo[3,4-b]pyridin-3(1H)-one (1) were synthesized. The antimicrobial activities of title compounds against 21 pathogenic yeast-like fungal clinical isolates and 5 reference strains were evaluated by means of a broth microdilution method. Results: Among the compounds tested, the newly prepared N1-benzoyl (2m) and N1-(4-fluorobenzoyl) (2n) derivatives of 1 showed

  背景：皮肤和侵袭性真菌感染是对人类健康的持续威胁，证实了开发新的有效和安全的抗真菌药的需要。 方法：合成了4,6-二甲基异恶唑并[3,4-b]吡啶-3（1H）-一（1）的一系列N1-烷基，N1-酰基和N1-磺酰基衍生物。通过肉汤微稀释法评价了标题化合物对21种病原性酵母样真菌临床分离株和5种参考菌株的抗菌活性。 结果：在测试的化合物中，新制备的1的N1-苯甲酰基（2m）和N1-（4-氟苯甲酰基）（2n）衍生物对临床分离株的抑制作用分别为81％和95％，与参比药物氟康唑。对化合物2n表现出最高敏感性的菌株包括假丝酵母（MIC <6.2μg/ mL），副念珠菌（MIC在<6.2-12.5μg/ mL范围内），白色念珠菌（MIC = 12.5μg / mL），以及卢梭菌和粘液红假单胞菌（MIC = 25 µg / mL）。 结论：就MIC而言，化合物2n对白色念珠菌和白色念珠菌ATCC 1023