2',6'-dihydroxy-4-methoxychalcone | 105285-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',6'-dihydroxy-4-methoxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(2,6-dihydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 105285-11-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: LUKXMYDKUCDMRK-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-dihydroxy-4-methoxychalcone 在 Co(salpr)(CH₂)3NH(CH₂)3 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(+/-)-5-hydroxy-4'-methoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  席夫碱钴配合物催化2'-羟基查耳酮转化为黄烷酮

  摘要：

  Co（salpr）在氧气下催化甲醇中2'-羟基查耳酮向黄烷酮的转化。原位生成的Co（salpr）（OH）的碱催化作用是反应的结果，发现该反应可逆地进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99344-4
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-6'-tetrahydropyranyloxyacetophenone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2',6'-dihydroxy-4-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Miles, Christopher O.; Main, Lyndsay; Nicholson, Brian K., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 7, p. 1103 - 1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and mechanism of the cyclisation of 2′,6′-dihydroxychalcone and derivatives
  作者：Christopher O. Miles、Lyndsay Main

  DOI：10.1039/p29890001623

  日期：——

  profiles are reported for the cyclisation in water to 5-hydroxyflavanones of 2′,6′-dihydroxychalcone (1) and its 4-methoxy (2), 3,4-dimethoxy (3), 3,4,5-trimethoxy (4), 2,4,6-trimethoxy (5), 4-chloro (6), and 3,4,4′-trimethoxy (8) derivatives. As for the previously studied 2′,6′-dihydroxy-4,4′-dimethoxychalcone (7), rate coefficients are established for acid-catalysed cyclisation of neutral chalcone, for

  报道了pH–速率曲线，表明在水中环化成2'，6'-二羟基查尔酮（1）及其4-甲氧基（2），3,4-二甲氧基（3），3,4,5-的5-羟基黄酮三甲氧基（4），2,4,6-三甲氧基（5），4-氯（6）和3,4,4'-三甲氧基（8）衍生物。至于先前研究的2'，6'-二羟基-4,4'-二甲氧基查尔酮（7）的速率系数是为中性查尔酮的酸催化环化，中性，单阴离子和二阴离子查尔酮的单分子环化以及碱催化的反向开环反应而确定的。2'，6'-二羟基查耳酮单阴离子的环化速度比2'-羟基-6'-甲氧基查耳酮的单阴离子的环化速度快40倍（10），并且据估计比2'，4'-二羟基查耳酮的反应性单阴离子快约十倍。这些是6'-OH基团提高单阴离子环化速率的首次计算。该作用仅很小，并且被认为主要是由于氢键合烯醇化氧而使酮化的过渡态稳定。还讨论了查耳酮单阴离子之间的其他反应性差异。报告了单阴离子环化（1），（2）和（4）–（6）
• Composition containing chalcone
  申请人：——

  公开号：US20040209952A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention provides an MMP-inhibitory composition comprising chalcone or its derivatives. They inhibit the MMPs in collagenase subfamily as well as those in gelatinase subfamily. The MMP inhibitory activity of chalcone derivatives was similar to or greater than that of parent compound, chalcone. Chalcone or its derivatives of the present invention inhibit activity of matrix metalloproteinase, so that it can be applied to treat and prevent diseases related to matrix metalloproteinase.

  本发明提供一种含有查尔酮或其衍生物的MMP抑制剂组合物。它们可以抑制胶原酶亚家族中的MMP以及明胶酶亚家族中的MMP。查尔酮衍生物的MMP抑制活性与原始化合物查尔酮相似或更强。本发明中的查尔酮或其衍生物可以抑制基质金属蛋白酶的活性，因此可以用于治疗和预防与基质金属蛋白酶相关的疾病。
• Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Fang, Lin, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 1099 - 1107
  作者：Takahashi, Hiroshi、Kubota, Yumiko、Fang, Lin、Onda, Masayuki

  DOI：——

  日期：——
• Seshadri; Venkateswarlu, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, vol. 26, p. 189,191
  作者：Seshadri、Venkateswarlu

  DOI：——

  日期：——
• MARUYAMA, KAZUSHIGE;TAMANAKA, KIMIHIRO;NISHINAGA, AKIRA;INADA, AKIRA;NAKA+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 4145-4148
  作者：MARUYAMA, KAZUSHIGE、TAMANAKA, KIMIHIRO、NISHINAGA, AKIRA、INADA, AKIRA、NAKA+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图