N-(4-bromo-3-methylphenyl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-3-methylphenyl)picolinamide
• 英文别名: N-(4-bromo-3-methylphenyl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD05368662
• 分子量: 291.147
• InChiKey: LNEZRAOYRQPIPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-3-methylphenyl)picolinamide 、 苯硼酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到N-(4-bromo-3-methylphenyl)-N-phenylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜在室温下通过螯合辅助催化芳基硼酸的C–N交叉偶联反应

  摘要：

  铜催化的选择性C–N交叉偶联已基于在易开罐条件下于室温下容易获得的芳基硼酸的螯合辅助酰胺化作用而开发。该反应具有可扩展性，并能耐受各种官能团，从而以高收率（高达96％）提供完全取代的不对称酰胺。C–N交叉偶联也可与芳基硅烷建立，从而扩展了该策略偶联伙伴的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00002
• 作为产物：
  描述：

  N-(m-tolyl)picolinamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到N-(4-bromo-3-methylphenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  一种铜催化选择性合成卤代芳胺的方法

  摘要：

  一种铜催化选择性合成卤代芳胺类化合物的方法，所述方法为：反应底物与卤化试剂(III)于有机溶剂中，在催化剂、氧化剂的作用下，于0～80℃下反应0.5～6h，反应结束后，反应液经后处理，得到产物卤代芳胺类化合物；本发明首次实现了卤代芳胺类化合物的直接合成，避免了传统方法中金属催化剂价格昂贵，卤化试剂毒性大，副产物多等问题；同时，产物通过简单的水解即可脱去吡啶导向基，也可发生进一步官能团化合成芳杂环类化合物；本发明操作简便，反应条件温和，选择性高，产物收率高，底物适用性广，是一种高效的有机合成手段；底物：卤化试剂：产物：

  公开号：

  CN112047879B

文献信息

• Copper Catalyzed C–N Cross-Coupling Reaction of Aryl Boronic Acids at Room Temperature through Chelation Assistance
  作者：Harekrishna Sahoo、Sayan Mukherjee、Gowri Sankar Grandhi、Jayaraman Selvakumar、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00002

  日期：2017.3.3

  A copper-catalyzed selective C–N cross-coupling has been developed based on chelation-assisted amidation of readily available aryl boronic acids at room-temperature under open-flask conditions. The reaction is scalable and tolerates a wide spectrum of functional groups delivering fully substituted unsymmetrical amides in high yields (up to 96%). The C–N cross coupling also established with aryl silanes

  铜催化的选择性C–N交叉偶联已基于在易开罐条件下于室温下容易获得的芳基硼酸的螯合辅助酰胺化作用而开发。该反应具有可扩展性，并能耐受各种官能团，从而以高收率（高达96％）提供完全取代的不对称酰胺。C–N交叉偶联也可与芳基硅烷建立，从而扩展了该策略偶联伙伴的范围。
• 一种铜催化选择性合成卤代芳胺的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112047879B

  公开（公告）日：2022-01-14

  一种铜催化选择性合成卤代芳胺类化合物的方法，所述方法为：反应底物与卤化试剂(III)于有机溶剂中，在催化剂、氧化剂的作用下，于0～80℃下反应0.5～6h，反应结束后，反应液经后处理，得到产物卤代芳胺类化合物；本发明首次实现了卤代芳胺类化合物的直接合成，避免了传统方法中金属催化剂价格昂贵，卤化试剂毒性大，副产物多等问题；同时，产物通过简单的水解即可脱去吡啶导向基，也可发生进一步官能团化合成芳杂环类化合物；本发明操作简便，反应条件温和，选择性高，产物收率高，底物适用性广，是一种高效的有机合成手段；底物：卤化试剂：产物：