4-(bromomethyl)-N-(3-methoxypropyl) benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-N-(3-methoxypropyl) benzamide
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-N-(3-methoxypropyl)benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂
• 分子量: 286.169
• InChiKey: OFAIVWZWFMNXQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-N-(3-methoxypropyl) benzamide 、 2-(benzylthio)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 以56.56%的产率得到4-((2-(benzylthio)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-3-yl)methyl)-N-(3-methoxypropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种母核为吡啶并咪唑的化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种母核为吡啶并咪唑的化合物及其制备方法和应用。本发明提供的母核为吡啶并咪唑的化合物结构新颖，制备方法简单，可通过特异性抑制NLRP3炎症小体的活化，减少白介素IL‑1β的成熟分泌，从而减轻炎性损伤，改善炎症微环境，具有显著的抗炎活性，同时对THP‑1细胞无明显毒性。本发明化合物可制备成抗炎药物并用于炎症相关疾病的治疗，包括风湿性关节炎，类风湿性关节炎，炎性肠道疾病，痛风，动脉粥样硬化，非酒精性脂肪肝病，冷吡啉相关周期性综合征，慢性肾脏疾病，糖尿病和神经退行性疾病等。

  公开号：

  CN114349758A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基丙胺 、 对溴甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到4-(bromomethyl)-N-(3-methoxypropyl) benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现和开发靶向 LRR 结构域以破坏 NLRP3-NEK7 相互作用的 NLRP3 抑制剂，用于治疗类风湿关节炎

  摘要：

  类风湿性关节炎（RA）是一种慢性自身免疫性疾病。靶向 NLRP3 炎性体，特别是其通过 NLRP3 的 LRR 结构域与 NEK7 的相互作用，是一种有前途的治疗策略。我们的研究旨在通过关注 LRR 域来破坏这种相互作用。通过虚拟筛选，我们鉴定了五种具有有效抗炎作用和理想 LRR 结合亲和力的化合物。先导化合物C878-1943经过结构优化，得到具有不同抗炎活性的吡啶并咪唑衍生物。初始系列中的化合物I-19在佐剂诱导的关节炎 (AIA) 大鼠模型中有效抑制 caspase-1 和 IL-1β 释放，显着减少关节肿胀和脾/胸腺指数。为了进一步增强效力并延长体内半衰期，开发了包括II-8在内的第二个系列，证明了卓越的功效和更长的半衰期。 I-19和II-8均与 LRR 结构域结合，抑制 NLRP3 炎性体激活。这些发现引入了针对 NLRP3 蛋白 LRR 结构域的新型小分子抑制剂，并破坏 NLRP3-NEK7

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02407

文献信息

• 10.1021/acs.jmedchem.3c02407
  作者：Li, Bing-Yan、Li, Pei、Wei, Lin-Yin、Zou, Jia、Wang, Yu-Hang、You, Qi-Dong、Jiang, Cheng、Di, Bin、Xu, Li-Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02407

  日期：——

  Targeting NLRP3 inflammasome, specifically its interaction with NEK7 via the LRR domain of NLRP3, is a promising therapeutic strategy. Our research aimed to disrupt this interaction by focusing on the LRR domain. Through virtual screening, we identified five compounds with potent anti-inflammatory effects and ideal LRR binding affinity. Lead compound C878-1943 underwent structural optimization, yielding

  类风湿性关节炎（RA）是一种慢性自身免疫性疾病。靶向 NLRP3 炎性体，特别是其通过 NLRP3 的 LRR 结构域与 NEK7 的相互作用，是一种有前途的治疗策略。我们的研究旨在通过关注 LRR 域来破坏这种相互作用。通过虚拟筛选，我们鉴定了五种具有有效抗炎作用和理想 LRR 结合亲和力的化合物。先导化合物C878-1943经过结构优化，得到具有不同抗炎活性的吡啶并咪唑衍生物。初始系列中的化合物I-19在佐剂诱导的关节炎 (AIA) 大鼠模型中有效抑制 caspase-1 和 IL-1β 释放，显着减少关节肿胀和脾/胸腺指数。为了进一步增强效力并延长体内半衰期，开发了包括II-8在内的第二个系列，证明了卓越的功效和更长的半衰期。 I-19和II-8均与 LRR 结构域结合，抑制 NLRP3 炎性体激活。这些发现引入了针对 NLRP3 蛋白 LRR 结构域的新型小分子抑制剂，并破坏 NLRP3-NEK7
• 一种母核为吡啶并咪唑的化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN114349758A

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种母核为吡啶并咪唑的化合物及其制备方法和应用。本发明提供的母核为吡啶并咪唑的化合物结构新颖，制备方法简单，可通过特异性抑制NLRP3炎症小体的活化，减少白介素IL‑1β的成熟分泌，从而减轻炎性损伤，改善炎症微环境，具有显著的抗炎活性，同时对THP‑1细胞无明显毒性。本发明化合物可制备成抗炎药物并用于炎症相关疾病的治疗，包括风湿性关节炎，类风湿性关节炎，炎性肠道疾病，痛风，动脉粥样硬化，非酒精性脂肪肝病，冷吡啉相关周期性综合征，慢性肾脏疾病，糖尿病和神经退行性疾病等。