ethyl 2-((2-oxo-3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2-oxo-3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-oxo-3-pyridin-2-ylchromen-7-yl)oxyacetate；ethyl 2-(2-oxo-3-pyridin-2-ylchromen-7-yl)oxyacetate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: APTXZHGGASLXSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2-oxo-3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以48 %的产率得到2-((2-oxo-3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-7-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉和香豆素基草乙酸酯的三元铜 (II) 络合物作为促凋亡 UPR CHOP 诱导剂

  摘要：

  我们制备了六种分子式为 [Cu(phen) 2 (L x )](ClO 4 )( x : 1–6)的配合物，其中辅助配体 L x是在第 6 或第 7 位带有草酰乙酸酯部分的香豆素羧酸酯衍生物，并且第三或第四位有不同的取代基。配合物显示出围绕金属离子的五配位几何形状。在八面体几何结构中完成配位球的可能性使得分子能够进一步反应。复合物主要通过静电相互作用和凹槽结合表现出对DNA的亲和力，而与DNA碱基对的相互作用则由辅助配体保证。杂配体 Cu( II）复合物在微摩尔浓度范围内表现出细胞毒活性，并且机制研究表明它们如何在内皮网水平上干扰，诱导未折叠蛋白反应（UPR）的促凋亡分支。肌动蛋白归一化的 CHOP 与 BiP 密度比表明，新型化合物优先诱导由 CHOP 驱动的促凋亡 UPR 信号传导，以剂量依赖性方式并根据香豆素部分中的取代基。

  DOI：

  10.1039/d3nj01317k
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以44 %的产率得到ethyl 2-((2-oxo-3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉和香豆素基草乙酸酯的三元铜 (II) 络合物作为促凋亡 UPR CHOP 诱导剂

  摘要：

  我们制备了六种分子式为 [Cu(phen) 2 (L x )](ClO 4 )( x : 1–6)的配合物，其中辅助配体 L x是在第 6 或第 7 位带有草酰乙酸酯部分的香豆素羧酸酯衍生物，并且第三或第四位有不同的取代基。配合物显示出围绕金属离子的五配位几何形状。在八面体几何结构中完成配位球的可能性使得分子能够进一步反应。复合物主要通过静电相互作用和凹槽结合表现出对DNA的亲和力，而与DNA碱基对的相互作用则由辅助配体保证。杂配体 Cu( II）复合物在微摩尔浓度范围内表现出细胞毒活性，并且机制研究表明它们如何在内皮网水平上干扰，诱导未折叠蛋白反应（UPR）的促凋亡分支。肌动蛋白归一化的 CHOP 与 BiP 密度比表明，新型化合物优先诱导由 CHOP 驱动的促凋亡 UPR 信号传导，以剂量依赖性方式并根据香豆素部分中的取代基。

  DOI：

  10.1039/d3nj01317k

文献信息

• Ternary copper(<scp>ii</scp>) complexes of 1,10-phenanthroline and coumarin-based oxylacetates as pro-apoptotic UPR CHOP inducers
  作者：Sebastiano Masuri、Maria Grazia Cabiddu、Lukáš Moráň、Tereza Vesselá、Martin Bartosik、Josef Havel、Francesca Meloni、Enzo Cadoni、Petr Vaňhara、Tiziana Pivetta

  DOI：10.1039/d3nj01317k

  日期：——

  mechanistic studies have shown how they can interfere at the endothelial reticulum level inducing the pro-apoptotic branch of the unfolded protein response (UPR). The actin-normalized CHOP to BiP density ratios suggest that the novel compounds induce preferentially the pro-apoptotic UPR signalling driven by the CHOP, in a dose-dependent way and according to the substituents in the coumarin moiety.

  我们制备了六种分子式为 [Cu(phen) 2 (L x )](ClO 4 )( x : 1–6)的配合物，其中辅助配体 L x是在第 6 或第 7 位带有草酰乙酸酯部分的香豆素羧酸酯衍生物，并且第三或第四位有不同的取代基。配合物显示出围绕金属离子的五配位几何形状。在八面体几何结构中完成配位球的可能性使得分子能够进一步反应。复合物主要通过静电相互作用和凹槽结合表现出对DNA的亲和力，而与DNA碱基对的相互作用则由辅助配体保证。杂配体 Cu( II）复合物在微摩尔浓度范围内表现出细胞毒活性，并且机制研究表明它们如何在内皮网水平上干扰，诱导未折叠蛋白反应（UPR）的促凋亡分支。肌动蛋白归一化的 CHOP 与 BiP 密度比表明，新型化合物优先诱导由 CHOP 驱动的促凋亡 UPR 信号传导，以剂量依赖性方式并根据香豆素部分中的取代基。