(S)-2,2-dimethyl-3-pent-4-enyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-3-pent-4-enyloxirane
• 英文别名: (3S)-2,2-dimethyl-3-pent-4-enyloxirane
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: TVAVXNPYPOKUIW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-6,7-epoxy-1-octene 在 tris-buffer 、 lyophilized cells of Rhodococcus ruber DSM 44540 作用下， 反应 40.0h， 生成 (R)-2-methyl-7-octene-2,3-diol 、 (S)-2-Methyl-7-octene-2,3-diol 、 (S)-2,2-dimethyl-3-pent-4-enyloxirane 、 (R)-2,2-dimethyl-3-pent-4-enyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of a Beer-Aroma Constituent Based on Enantioconvergent Biocatalytic Hydrolysis of Trisubstituted Epoxides

  摘要：

  植物成分月桂烯二醇 [(R)-1] 和 (S)-7,7-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷 (2)（一种挥发性成分）的简短不对称全合成啤酒的香气是通过化学酶协议实现的。关键步骤包括带有烯属侧链的三取代环氧化物的生物催化水解，该水解以对映体聚合方式进行，即从外消旋物中获得单一对映体vic-二醇，其ee率高达91%，分离产率高达92%。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17713