N-((5-(2,4-dichlorophenyl)furan-2-yl)methyl)-1H-tetrazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((5-(2,4-dichlorophenyl)furan-2-yl)methyl)-1H-tetrazol-5-amine
• 英文别名: N-[[5-(2,4-dichlorophenyl)furan-2-yl]methyl]-2H-tetrazol-5-amine
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂N₅O
• mdl: MFCD07173599
• 分子量: 310.142
• InChiKey: ZOKQZOBXUBCBIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-1-碘苯 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-((5-(2,4-dichlorophenyl)furan-2-yl)methyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  信息丰富的双功能 13C/2H 同位素串扰 NMR 检测人丝氨酸消旋酶 (hSR) 提供 PLP 酶“分区指纹”并揭示 hSR 抑制的不同化学型

  摘要：

  报道了第一个针对人类丝氨酸消旋酶 (hSR) 的双功能测定，hSR 是人类生物学中唯一真正的消旋酶。 hSR 外消旋功能对于神经元信号传导至关重要，因为产物d-丝氨酸 ( d -Ser) 是一种有效的N-甲基d-天冬氨酸 (NMDA) 共激动剂，对于学习和记忆很重要，但d -Ser 信号传导功能失调在某些神经元疾病中观察到。 hSR 的第二个功能是 β-消除并产生丙酮酸；这种活性在结直肠癌中升高。这种新的基于 NMR 的测定允许人们仅使用天然l -Ser 底物和 hSR 来监测 α-质子交换化学和 β-消除，并且是此类测定中最灵敏的。该测定明智地采用了分离的双13 C 标记和13 C/ 2 H 串扰，利用了氘的分裂和屏蔽效应。该测定用于筛选 1020 个化合物库，并鉴定显示变构位点结合行为的吲哚色满-2,4-二酮抑制剂家族（非竞争性抑制与l -Ser 底物；竞争性抑制与腺苷 5'-三磷酸 (ATP)

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12774

文献信息

• Information-Rich, Dual-Function ¹³C/²H-Isotopic Crosstalk NMR Assay for Human Serine Racemase (hSR) Provides a PLP-Enzyme “Partitioning Fingerprint” and Reveals Disparate Chemotypes for hSR Inhibition
  作者：Stephany M. Ramos de Dios、Jared L. Hass、Danielle L. Graham、Nivesh Kumar、Aina E. Antony、Martha D. Morton、David B. Berkowitz

  DOI：10.1021/jacs.2c12774

  日期：2023.2.8

  deployed to screen a 1020-compound library and identifies an indolo-chroman-2,4-dione inhibitor family that displays allosteric site binding behavior (noncompetitive inhibition vs l-Ser substrate; competitive inhibition vs adenosine 5′-triphosphate (ATP)). This assay also reveals important mechanistic information for hSR; namely, that H/D exchange is ∼13-fold faster than racemization, implying that K56 protonates

  报道了第一个针对人类丝氨酸消旋酶 (hSR) 的双功能测定，hSR 是人类生物学中唯一真正的消旋酶。 hSR 外消旋功能对于神经元信号传导至关重要，因为产物d-丝氨酸 ( d -Ser) 是一种有效的N-甲基d-天冬氨酸 (NMDA) 共激动剂，对于学习和记忆很重要，但d -Ser 信号传导功能失调在某些神经元疾病中观察到。 hSR 的第二个功能是 β-消除并产生丙酮酸；这种活性在结直肠癌中升高。这种新的基于 NMR 的测定允许人们仅使用天然l -Ser 底物和 hSR 来监测 α-质子交换化学和 β-消除，并且是此类测定中最灵敏的。该测定明智地采用了分离的双13 C 标记和13 C/ 2 H 串扰，利用了氘的分裂和屏蔽效应。该测定用于筛选 1020 个化合物库，并鉴定显示变构位点结合行为的吲哚色满-2,4-二酮抑制剂家族（非竞争性抑制与l -Ser 底物；竞争性抑制与腺苷 5'-三磷酸 (ATP)