(2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-succinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-succinic acid
• 英文别名: (2R,3S)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioic acid
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• 分子量: 247.248
• InChiKey: HMBGLGONPRHXGP-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-succinic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3R)-3-methylaspartic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氨基酸衍生物在α和β位置具有邻位手性季碳和叔碳中心的氨基酸衍生物的结构

  摘要：

  钯催化了（R）-2-乙酰氧基-4-芳基-3-丁烯与N-（二苯基亚甲基）甘氨酸和N-（二苯基亚甲基）丙氨酸的区域和非对映选择性烯丙基烷基化。立体化学通过使用邻-（二苯基膦基）羧酸来控制，并产生了在α和β位置具有邻位手性季碳和叔碳中心的新氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.139
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氨基酸衍生物在α和β位置具有邻位手性季碳和叔碳中心的氨基酸衍生物的结构

  摘要：

  钯催化了（R）-2-乙酰氧基-4-芳基-3-丁烯与N-（二苯基亚甲基）甘氨酸和N-（二苯基亚甲基）丙氨酸的区域和非对映选择性烯丙基烷基化。立体化学通过使用邻-（二苯基膦基）羧酸来控制，并产生了在α和β位置具有邻位手性季碳和叔碳中心的新氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.139

文献信息

• Palladium-catalyzed construction of amino acid derivatives possessing vicinal chiral quaternary and tertiary carbon centers at the α and β positions
  作者：Daiji Ikeda、Motoi Kawatsura、Junichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.139

  日期：2005.9

  The palladium catalyzed regio- and diastereo-selective allylic alkylation of (R)-2-acetoxy-4-aryl-3-butene with N-(diphenylmethylidene)glycinate and N-(diphenylmethylidene)alaninate occurred. The stereochemistry was controlled by the use of o-(diphenylphosphino)carboxylic acid, and produced new amino acid derivatives possessing vicinal chiral quaternary and tertiary carbon centers at the α and β positions

  钯催化了（R）-2-乙酰氧基-4-芳基-3-丁烯与N-（二苯基亚甲基）甘氨酸和N-（二苯基亚甲基）丙氨酸的区域和非对映选择性烯丙基烷基化。立体化学通过使用邻-（二苯基膦基）羧酸来控制，并产生了在α和β位置具有邻位手性季碳和叔碳中心的新氨基酸衍生物。