methyl 2-(E,Z)-2-cyano-3-(furan-2-yl)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(E,Z)-2-cyano-3-(furan-2-yl)but-2-enoate
• 英文别名: Methyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)but-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: GMCYSWQEVDQIOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(E,Z)-2-cyano-3-(furan-2-yl)but-2-enoate 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以5%的产率得到methyl 2-amino-4-(2-furyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抑制含 G-四链体 mRNA 翻译的小分子

  摘要：

  G-四链体形成高度稳定的核酸结构，这与 DNA 和 RNA 的各种生物过程有关。尽管已经对 DNA G-四链体进行了非常详细的研究，但 RNA G-四链体的生物学作用却很少受到关注。在这里，对化学文库的筛选可以识别出一种小分子工具，该工具可以选择性地与 RNA G-四链体结构结合。多芳香族分子 RGB-1 可稳定 RNA G-四链体，但不能稳定 DNA 版本或其他 RNA 结构。RGB-1 加强了 G-四链体介导的哺乳动物细胞 RNA 翻译抑制，降低了乳腺癌细胞中 NRAS 原癌基因的表达，并允许鉴定在 NRAS mRNA 中形成 G-四链体的新序列。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04506
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 氰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以28.7%的产率得到methyl 2-(E,Z)-2-cyano-3-(furan-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  抑制含 G-四链体 mRNA 翻译的小分子

  摘要：

  G-四链体形成高度稳定的核酸结构，这与 DNA 和 RNA 的各种生物过程有关。尽管已经对 DNA G-四链体进行了非常详细的研究，但 RNA G-四链体的生物学作用却很少受到关注。在这里，对化学文库的筛选可以识别出一种小分子工具，该工具可以选择性地与 RNA G-四链体结构结合。多芳香族分子 RGB-1 可稳定 RNA G-四链体，但不能稳定 DNA 版本或其他 RNA 结构。RGB-1 加强了 G-四链体介导的哺乳动物细胞 RNA 翻译抑制，降低了乳腺癌细胞中 NRAS 原癌基因的表达，并允许鉴定在 NRAS mRNA 中形成 G-四链体的新序列。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04506