(1R,4S)-5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R,4S)-5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-9-one
• 英文别名: (1S,8R)-3,6-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-11-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: JMZQAOHFIUWTRD-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-9-one 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,4S,9S)-5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-9-ol 、 (1R,4S,9R)-5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-9-ones 金属氢化物还原中立体选择性的电子控制

  摘要：

  研究了一系列取代的 1,2,3,4-四氢-1,4-methanonaphthalen-9-ones 的金属氢化物还原的立体选择性与其同共轭特征。发现观察到的立体选择性序列与同共轭序列平行：随着苯环变得富电子，抗攻击部分增加。结果根据 Cieplak 提出的过渡态模型或过渡态中非经典碳正离子的贡献进行了合理化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.459