(S)-(2-chlorophenyl)(3-methoxyphenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-chlorophenyl)(3-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: (S)-(2-chlorophenyl)-(3-methoxyphenyl)methanol
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₂
• 分子量: 248.709
• InChiKey: AQTLTBUAINJDQE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 C₈₄H₈₀Cl₄N₂O₂P₄Ru₃ 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (S)-(2-chlorophenyl)(3-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru 催化不对称氢化合成手性二芳基甲醇

  摘要：

  已经建立了 RuPHOX-Ru 催化的二芳基酮不对称氢化，以高达 99% 的产率和 99% ee 提供相应的手性二芳基甲醇。该方案可以在催化剂负载量相对较低 (2000 S/C) 的克规模上进行，所得产品可进行多种有用的转化，特别是用于手性药物的合成，例如 ( S ) -Orphenadrine和( S )-新苯二甲酸。氘标记和对照实验表明，RuPHOX-Ru 催化的不对称氢化完全以 H 2作为唯一氢源进行氢化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300213

文献信息

• Highly Enantioselective Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Diaryl Ketones
  作者：Wenbo Liu、Jun Guo、Shipei Xing、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00293

  日期：2020.4.3

  A highly enantioselective cobalt-catalyzed hydroboration of diaryl ketones with pinacolborane was developed using chiral imidazole iminopyridine as a ligand to access chiral benzhydrols in good to excellent yields and ee. This protocol could be carried out in a gram scale under mild reaction conditions with good functional group tolerance. Chiral biologically active 3-substituted phthalide and (S)-neobenodine

  使用手性咪唑亚氨基吡啶作为配体开发了对映体选择性高的钴催化的二芳基酮与二萘甲硼烷硼氢化的硼酸酯，以良好的产率和高的ee收率获得手性苯二酚。该方案可以在温和的反应条件下以克量级进行，并具有良好的官能团耐受性。手性生物活性3-取代的邻苯二甲酸酯和（S）-neobenodine可以很容易地通过不对称氢硼化来构建，这是关键步骤。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Aldehydes Using Chiral Spiro Monophosphite Ligands
  作者：Hai-Feng Duan、Jian-Hua Xie、Wen-Jian Shi、Qi Zhang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol060360c

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Highly efficient rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to aldehydes has been realized by using chiral spiro monophosphite ligands, affording diarylmethanols in excellent yields and good enantiomeric excesses.

  [反应：见正文]通过使用手性螺一亚磷酸酯配体实现了铑催化芳基硼酸向醛的高效不对称加成，从而以优异的收率和良好的对映体过量提供了二芳基甲醇。
• Cu ^II ‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Diaryl‐ and Aryl Heteroaryl Ketones: Application in the Enantioselective Synthesis of Orphenadrine and Neobenodine
  作者：Yao‐Zong Sui、Xi‐Chang Zhang、Jun‐Wen Wu、Shijun Li、Ji‐Ning Zhou、Min Li、Wenjun Fang、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1002/chem.201200379

  日期：2012.6.11

  With certain amounts of sodium tert‐butoxide and tert‐butanol as additives, catalytic amounts of an inexpensive and easy‐to‐handle copper source Cu(OAc)2⋅H2O, a commercially available and air‐stable non‐racemic dipyridylphosphine ligand, as well as the stoichiometric desirable hydride donor polymethylhydrosiloxane (PMHS), formed a versatile in situ catalyst system for the enantioselective reduction

  用一定量的钠的叔丁醇和叔丁醇作为添加剂，催化量的一种廉价的和易于手柄铜源的Cu（OAc）2 ⋅ ħ 2O，一种可商购的且稳定的非外消旋二吡啶基膦配体，以及理想的化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS），形成了一种通用的原位催化剂体系，用于对映选择性还原广谱的手性二芳基和芳基杂芳基酮空气，产率高，对映选择性好（至96％）。特别地，该方法的实际可行性通过其在光学富集的有效抗组胺药奥芬那君和新贝尼定的不对称合成中的成功应用得到证明。
• Facile Synthesis of a Family of H₈BINOL-Amine Compounds and Catalytic Asymmetric Arylzinc Addition to Aldehydes
  作者：Albert M. DeBerardinis、Mark Turlington、Jason Ko、Laura Sole、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo1000516

  日期：2010.5.7

  compounds, especially for the challenging ortho-substituted aromatic aldehydes. A H8BINOL-AM with 3,3′-bis-sec-amine substituents, prepared by a multistep method, was also used to catalyze the arylzinc addition to aldehydes, but it showed enantioselectivity lower than that of the compounds with tertiary amine groups. It was found for the first time that an aryl bromide, 2-bromothiophene, could be used

  通过使用H 8 BINOL与氨基甲醇的一步反应，合成了一系列含有3,3'-双叔胺取代基的光学活性H 8 BINOL-AM化合物，氨基甲醇是从各种环状或无环仲胺中原位生成的和多聚甲醛。H 8 BINOL-AM化合物用于催化由芳基碘化物与ZnEt 2的反应原位制备的功能性芳基锌与醛的反应，以生产手性二芳基甲醇和一些芳基烷基甲醇。通过这项研究，确定了高度对映选择性的催化剂。发现H 8具有较不稠密的环状或无环氨基甲基取代基的BINOL-AM化合物比具有较大取代基的BINOL-AM化合物对映选择性更高。在大多数情况下，吡咯烷基衍生物（S）-12表现出比其他H 8 BINOL-AM化合物更高的对映选择性，特别是对于具有挑战性的邻位取代的芳族醛而言。AH 8 BINOL-AM，3,3'-bis- sec通过多步法制得的α-胺取代基也用于催化芳基锌加成醛，但它的对映选择性低于具有叔胺基的化合物。首次发现，可以使用芳基溴化物2-溴噻吩与ZnEt
• Synthesis of Chiral Diaryl Methanols via RuPHOX‐Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jiayu Zhou、Jianxun Ye、Yang Zhang、Zhaodi Li、Jingjing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300213

  日期：——

  The RuPHOX-Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of diaryl ketones has been established, providing the corresponding chiral diaryl methanols in up to 99% yield and 99% ee. The protocol could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (2000 S/C) and the resulting products allow for several useful transformations, in particular for the synthesis of chiral drugs, such as, (S)-Orphenadrine

  已经建立了 RuPHOX-Ru 催化的二芳基酮不对称氢化，以高达 99% 的产率和 99% ee 提供相应的手性二芳基甲醇。该方案可以在催化剂负载量相对较低 (2000 S/C) 的克规模上进行，所得产品可进行多种有用的转化，特别是用于手性药物的合成，例如 ( S ) -Orphenadrine和( S )-新苯二甲酸。氘标记和对照实验表明，RuPHOX-Ru 催化的不对称氢化完全以 H 2作为唯一氢源进行氢化。