4-((6-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-((6-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(Z)-(6-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂O
• 分子量: 280.713
• InChiKey: WJJRUOYCUWUNDZ-AUWJEWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 、 4-氰基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-(杂) arylideneindolin-2-ones 作为潜在 c-Src 抑制剂的合成和生物活性评价

  摘要：

  摘要 抑制 c-Src 被认为是研究最多的癌症治疗方法之一，在过去的 15 年中，有几种杂环化合物被批准用作化学治疗剂。从内部的生物学评估开始集合小分子，吲哚酮被选为最有前途的支架。在这项工作中，合成了几种功能化的吲哚酮，并测定了它们的抑制效力和细胞毒活性。分子模型研究支持的最活跃化合物的药理学特征表明，氨基的存在增加了对 c-Src 的 ATP 结合位点的亲和力。同时，更大的衍生化似乎改善了酶袋内的相互作用。总体而言，这些数据代表了优化新的、易于官能化的吲哚酮作为潜在 c-Src 抑制剂的早期阶段。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2117317

文献信息

• Synthesis and biological activity evaluation of 3-(hetero) arylideneindolin-2-ones as potential c-Src inhibitors
  作者：Salvatore Princiotto、Loana Musso、Fabrizio Manetti、Valentina Marcellini、Giovanni Maga、Emmanuele Crespan、Cecilia Perini、Nadia Zaffaroni、Giovanni Luca Beretta、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1080/14756366.2022.2117317

  日期：2022.12.31

  c-Src is considered one of the most studied approaches to cancer treatment, with several heterocyclic compounds approved during the last 15 years as chemotherapeutic agents. Starting from the biological evaluation of an in-house collection of small molecules, indolinone was selected as the most promising scaffold. In this work, several functionalised indolinones were synthesised and their inhibitory potency

  摘要 抑制 c-Src 被认为是研究最多的癌症治疗方法之一，在过去的 15 年中，有几种杂环化合物被批准用作化学治疗剂。从内部的生物学评估开始集合小分子，吲哚酮被选为最有前途的支架。在这项工作中，合成了几种功能化的吲哚酮，并测定了它们的抑制效力和细胞毒活性。分子模型研究支持的最活跃化合物的药理学特征表明，氨基的存在增加了对 c-Src 的 ATP 结合位点的亲和力。同时，更大的衍生化似乎改善了酶袋内的相互作用。总体而言，这些数据代表了优化新的、易于官能化的吲哚酮作为潜在 c-Src 抑制剂的早期阶段。