(+)-(S)-2-(2-(indolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-2-(2-(indolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-[(3S)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: GAYLIOWTMUXFOZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-(2-(indolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(+)-(S)-2-(indolin-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  无保护的 3-取代吲哚的钯催化不对称氢化

  摘要：

  开发了一种钯催化的未保护的 3-取代吲哚的不对称氢化，以 ≤94.4:5.6 er 的优异收率提供了一系列 3-取代二氢吲哚。大的空间位阻双膦配体在对映选择性控制中起着至关重要的作用。此外，成功地进行了克级加氢实验和产品衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00702
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 左旋樟脑磺酸 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 (R,R,R,R)-Wingphos 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 苯 、 丙酮 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 24.08h， 以85.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无保护的 3-取代吲哚的钯催化不对称氢化

  摘要：

  开发了一种钯催化的未保护的 3-取代吲哚的不对称氢化，以 ≤94.4:5.6 er 的优异收率提供了一系列 3-取代二氢吲哚。大的空间位阻双膦配体在对映选择性控制中起着至关重要的作用。此外，成功地进行了克级加氢实验和产品衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00702

文献信息

• CN115991667
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unprotected 3-Substituted Indoles
  作者：Kun Wang、Yan-Jiang Yu、Xiao-Qing Wang、Yu-Qing Bai、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00702

  日期：2022.8.5

  A palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of unprotected 3-substituted indoles was developed, providing a series of 3-substituted indolines in excellent yields with ≤94.4:5.6 er. The large sterically hindered bisphosphine ligand played a crucial role in the enantioselective control. In addition, the gram-scale hydrogenation experiment and product derivatizations were performed successfully.

  开发了一种钯催化的未保护的 3-取代吲哚的不对称氢化，以 ≤94.4:5.6 er 的优异收率提供了一系列 3-取代二氢吲哚。大的空间位阻双膦配体在对映选择性控制中起着至关重要的作用。此外，成功地进行了克级加氢实验和产品衍生化。