2-(4-chlorophenyl)-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole | 102451-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
• CAS: 102451-68-3
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 376.842
• InChiKey: YZZSNIYKSNOYFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole 在 potassium hydroxide 、 亚磷酸 作用下， 以 乙醇 、 甲酸 为溶剂， 反应 1.58h， 以34%的产率得到rac-(3R*,4'S*)-2-(4-chlorophenyl)-4'-phenyl-4'H-spiro[indole-3,5'-isoxazole]
  参考文献：
  名称：

  通过将硝基烯烃[4 +1]-螺环化为吲哚，合成具有抗癌活性的螺[吲哚-3,5'-异恶唑]。

  摘要：

  与硝基苯乙烯酸辅助[4 + 1] -环的吲哚，得到4' ħ -螺[吲哚-3,5'-异恶唑]在一个非对映异构纯的形式。这些螺环分子中的几种通过降低活力并诱导神经母细胞瘤细胞分化而显示出有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00808
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 2-(4-氯苯基)吲哚 在 乙二醇单丁醚 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Ames et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3388,3396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CANNABINOID TYPE 1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE DE TYPE 1
  申请人：UNIV TORONTO

  公开号：WO2016029310A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present disclosure relates to indole derivatives of the formula (I) which are cannabinoid type 1 receptor modulators and which are useful in the treatment of diseases in which modulation of the receptor is beneficial; to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to methods of using them.

  本公开涉及公式（I）的吲哚衍生物，这些衍生物是大麻素类型1受体调节剂，对于治疗需要调节受体的疾病是有益的；涉及它们的制备方法；包含它们的药物组合物；以及使用它们的方法。
• Microwave‐accelerated Conjugate Addition of 2‐Arylindoles to Substituted β‐Nitrostyrenes in the Presence of Ammonium Trifluoroacetate: An Efficient Approach for the Synthesis of a Novel Class of CB1 Cannabinoid Receptor Allosteric Modulators
  作者：Pushkar M. Kulkarni、Ameya Ranade、Sumanta Garai、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1002/jhet.2861

  日期：2017.5

  2‐Arylindoles, in general, exhibit reduced reactivity towards the conjugate addition to substituted nitrostyrenes, when compared with indoles. We report here an efficient, expeditious, and high‐yielding conjugate addition of 2‐arylindoles to substituted β‐nitrostyrenes in the presence of ammonium trifluoroacetate under microwave irradiation. This method is mild with high and reproducible yields and

  通常，与吲哚类化合物相比，2-Arylindoles类对取代的硝基苯乙烯类化合物的偶联物反应性降低。我们在此报告了在微波辐射下，在三氟乙酸铵存在下，将2-芳基吲哚向取代的β-硝基苯乙烯中进行高效，快速且高产的共轭加成反应的方法。该方法温和，收率高且可重现，与其他亲电试剂相比，对添加β-硝基苯乙烯具有选择性。与传统的加热合成路线相比，从优化的微波方法获得的结果始终在较短的时间内提高了产量。
• [EN] ALLOSTERIC MODULATORS OF CB1 CANNABINOID RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE RÉCEPTEURS DE CANNABINOÏDES CB1
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2013103967A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to novel heterocyclic derivatives which are allosteric modulators of cannabinoid receptor 1 (CB1) and which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with endocannabinoid dysfunction and diseases in which the CB1 subtype of cannabinoid receptor is involved; to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to methods of using them.

  本发明涉及新的杂环衍生物，它们是大麻素受体1（CB1）的别构调节剂，可用于治疗或预防与内源性大麻素功能障碍有关的神经和精神障碍以及涉及大麻素受体CB1亚型的疾病；涉及它们的制备方法；涉及包含它们的制药组合物；以及使用它们的方法。
• ALLOSTERIC MODULATORS OF CB1 CANNABINOID RECEPTORS
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20150005346A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The present invention relates to novel heterocyclic derivatives which are allosteric modulators of cannabinoid receptor 1 (CB1) and which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with endocannabinoid dysfunction and diseases in which the CB1 subtype of cannabinoid receptor is involved; to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to methods of using them.

  本发明涉及新型杂环衍生物，它们是大麻素受体1（CB1）的别构调节剂，并且适用于治疗或预防与内源性大麻素功能障碍和涉及CB1亚型的大麻素受体相关的神经和精神障碍以及疾病；涉及它们的制备方法；涉及包含它们的制药组合物；以及使用它们的方法。
• Allosteric modulators of CB1 cannabinoid receptors
  申请人：Northeastern University

  公开号：US10246414B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present invention relates to novel heterocyclic derivatives which are allosteric modulators of cannabinoid receptor 1 (CB1) and which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with endocannabinoid dysfunction and diseases in which the CB1 subtype of cannabinoid receptor is involved; to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to methods of using them.

  本发明涉及新型杂环衍生物，它们是大麻素受体 1（CB1）的异位调节剂，可用于治疗或预防与内源性大麻素功能障碍有关的神经和精神疾病以及涉及大麻素受体 CB1 亚型的疾病；涉及其制备工艺；涉及包含它们的药物组合物；还涉及使用它们的方法。