O-(N,N-dimethylaminoethyl)-2-iodobenzoate | 77617-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(N,N-dimethylaminoethyl)-2-iodobenzoate
• 英文别名: Dimethylaminoethyl-2-jodbenzoat；2-(Dimethylamino)ethyl 2-iodobenzoate
• CAS: 77617-03-9
• 化学式: C₁₁H₁₄INO₂
• 分子量: 319.142
• InChiKey: YHZWKKZCILOKDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(N,N-dimethylaminoethyl)-2-iodobenzoate 、 碘甲烷 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到O-(2-iodobenzoyl)choline iodide
  参考文献：
  名称：

  放射性标记的苯甲酰胆碱衍生物可能是心肌成像剂

  摘要：

  研究了苯甲酰胆碱的两种放射性碘类似物作为可能的心肌显像剂。O-（[2-125I]碘苯甲酰基）-胆碱和N-（[2-125I]碘苯甲酰基）胆碱是通过将[125I]碘化钠亲核取代成O-（N，N]二甲基氨基乙基）-2中的稳定碘而制得的。 -碘代苯甲酸酯和N-（N'，N'-二甲基氨基乙基）-2-碘代苯甲酰胺，并通过与甲基碘甲基化。确定每种化合物在小鼠中的体内分布作为时间的函数。用N-（[2-125I]碘苯甲酰基）胆胺获得有利的心血和心肺比率。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700425
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 O-(N,N-dimethylaminoethyl)-2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  放射性标记的苯甲酰胆碱衍生物可能是心肌成像剂

  摘要：

  研究了苯甲酰胆碱的两种放射性碘类似物作为可能的心肌显像剂。O-（[2-125I]碘苯甲酰基）-胆碱和N-（[2-125I]碘苯甲酰基）胆碱是通过将[125I]碘化钠亲核取代成O-（N，N]二甲基氨基乙基）-2中的稳定碘而制得的。 -碘代苯甲酸酯和N-（N'，N'-二甲基氨基乙基）-2-碘代苯甲酰胺，并通过与甲基碘甲基化。确定每种化合物在小鼠中的体内分布作为时间的函数。用N-（[2-125I]碘苯甲酰基）胆胺获得有利的心血和心肺比率。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700425

文献信息

• The Effect of <i>Ortho</i> Substitution on the Hydrolysis of Benzoylcholine
  作者：J Thomas、J R Stoker

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1961.tb11803.x

  日期：2011.4.12

  A series of mono- and di-ortho-substituted benzoylcholine compounds has been prepared and the rates of hydroxide ion and cholinesterase catalysed hydrolysis has been determined for each compound. The anti-acetylcholinesterase activities of the compounds have also been determined. It has been found that some of the compounds are stable to esterase catalysed hydrolysis and that the groups which confer stability do not prevent the formation of enzyme substrate complexes. The most suitable groups for ester stabilisation, when used as ortho substituents, are alkyl and iodo as mono substituents and most groups, except hydroxy, as di-ortho substituents.

  一系列单取代和双取代苯甲酰胆碱化合物已制备，并已确定了每种化合物的羟离子和胆碱酯酶催化水解的速率。这些化合物的抗乙酰胆碱酯酶活性也已确定。发现其中一些化合物对酯酶催化水解是稳定的，并且赋予稳定性的基团不会阻止酶底物复合物的形成。当用作邻位取代基时，最适合的酯稳定基团是烷基和碘作为单取代基，大多数基团（除了羟基）作为双取代基。
• Radiolabeled Benzoylcholine Derivatives as Possible Myocardial-Imaging Agents
  作者：Robert F. Dannals、H. Donald Burnsx、Luigi G. Marzilli、Timothy C. Trageser、Henry N. Wagner

  DOI：10.1002/jps.2600700425

  日期：1981.4

  Two radioiodinated analogs of benzoylcholine were investigated as possible myocardial-imaging agents. O-([2-125I]Iodobenzoyl)-choline and N-([2-125I]iodobenzoyl)cholamine were prepared by nucleophilic substitution of sodium [125I]iodide for stable iodine in O-(N,N]dimethylaminoethyl)-2-iodobenzoate and N-(N',N'-dimethylaminoethyl)-2-iodobenzamide, respectively, and by methylation with methyl iodide

  研究了苯甲酰胆碱的两种放射性碘类似物作为可能的心肌显像剂。O-（[2-125I]碘苯甲酰基）-胆碱和N-（[2-125I]碘苯甲酰基）胆碱是通过将[125I]碘化钠亲核取代成O-（N，N]二甲基氨基乙基）-2中的稳定碘而制得的。 -碘代苯甲酸酯和N-（N'，N'-二甲基氨基乙基）-2-碘代苯甲酰胺，并通过与甲基碘甲基化。确定每种化合物在小鼠中的体内分布作为时间的函数。用N-（[2-125I]碘苯甲酰基）胆胺获得有利的心血和心肺比率。