(3-bromophenyl)-piperidin-1-ylmethanethione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromophenyl)-piperidin-1-ylmethanethione
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNS
• 分子量: 284.22
• InChiKey: ASQHWQIQFAURRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromophenyl)-piperidin-1-ylmethanethione 在 五羰基溴化锰(I) 、 氢气 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以70 %的产率得到1-(3-溴苄基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的锰催化加氢脱硫

  摘要：

  开发了硫代酰胺的第一个锰催化氢化脱硫，以选择性地裂解 C=S 键。值得注意的是，在这种基于锰的方案中，醛、酮、砜甚至硝基等官能团可以得到前所未有的耐受性，尽管它们对还原条件很敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.202215963
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 间溴苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 sulfur 作用下， 生成 (3-bromophenyl)-piperidin-1-ylmethanethione
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的锰催化加氢脱硫

  摘要：

  开发了硫代酰胺的第一个锰催化氢化脱硫，以选择性地裂解 C=S 键。值得注意的是，在这种基于锰的方案中，醛、酮、砜甚至硝基等官能团可以得到前所未有的耐受性，尽管它们对还原条件很敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.202215963

文献信息

• Condensation of Amines with S-Methyl Thiouronium Salts: Another Entry for the Synthesis of Amidines
  作者：Toreshettahally R. Swaroop、Lokman Torun、Rahym Bakyyev、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1055/a-2236-9522

  日期：——

  We present a condensation of primary aryl or alkyl amines with S-methyl thiouronium salts to obtain N,N,N′-trisubstituted amidines. High yields, short reaction times, and a fair substrate scope are the noteworthy features of this protocol. Surprisingly, the reaction of a thiouronium salt with 4-aminopyridine gave 1-(4-methoxybenzoyl)piperidine.

  我们提出了伯芳基胺或烷基胺与S-甲基硫脲盐的缩合以获得N , N , N'-三取代脒。高产量、短反应时间和公平的底物范围是该协议的显着特点。令人惊奇的是，硫脲盐与4-氨基吡啶的反应得到1-(4-甲氧基苯甲酰基)哌啶。
• Manganese‐Catalyzed Hydrogenative Desulfurization of Thioamides
  作者：Zelong Wang、Silin Chen、Chao Chen、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.202215963

  日期：2023.2

  The first manganese-catalyzed hydrogenative desulfurization of thioamides was developed to selectively cleave the C=S bond. Remarkably, functional groups such as aldehyde, ketone, sulfone, or even nitro could be unprecedentedly tolerated in this manganese-based protocol and this, despite their sensitivity to reductive conditions.

  开发了硫代酰胺的第一个锰催化氢化脱硫，以选择性地裂解 C=S 键。值得注意的是，在这种基于锰的方案中，醛、酮、砜甚至硝基等官能团可以得到前所未有的耐受性，尽管它们对还原条件很敏感。