1-(3-溴苄基)哌啶 | 59507-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(3-溴苄基)哌啶
• 英文名称: 1-(3-bromobenzyl)piperidine
• 英文别名: 1-[(3-bromophenyl)methyl]piperidine
• CAS: 59507-40-3
• 化学式: C₁₂H₁₆BrN
• mdl: MFCD06080691
• 分子量: 254.17
• InChiKey: HQVJFZUPPAXRCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  302.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴苄基)哌啶 在 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以99%的产率得到1-苄基哌啶
  参考文献：
  名称：

  基于锂化，硼化和Suzuki-Miyaura偶联的空间积分，合成具有哌啶基甲基的联芳基

  摘要：

  流动微反应器能够生成带有哌啶基甲基的芳基锂，并使其与硼酸酯进行选择性硼化。此外，锂化，硼化和Suzuki-Miyaura交叉偶联被集成以获得含氮联芳基化合物，例如具有组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制活性的化合物的合成中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901729
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromobenzyl)pyridin-1-ium bromide 在 三乙烯二胺 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 N-甲氧基苯甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到1-(3-溴苄基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  使用乙醇作为氢源对吡啶鎓和喹啉鎓物种进行转移氢化以获得饱和的 N-杂环

  摘要：

  用于还原杂环的催化转移氢化 (TH) 是获得具有生物活性的饱和 N-杂环的新兴策略。在此，我们报告了一种 TH 协议，该协议利用乙醇作为可再生氢源和 Ir 催化剂来还原喹啉和吡啶。该反应通过简单的酰胺作为配体来促进。

  DOI：

  10.1039/d2cc00241h

文献信息

• Synthesis of β-Methylsulfonylated N-Heterocycles from Saturated Cyclic Amines with the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Yan He、Jintao Yang、Qimeng Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02368

  日期：2020.12.4

  An efficient synthesis of β-methylsulfonylated N-heterocycles via FeCl3-catalyzed C(sp3)–H dehydrogenation and C(sp2)–H methylsulfonylation of inactivated cyclic amines with the promotion and participation of inorganic sodium metabisulfite and dicumyl peroxide (DCP) has been developed. Notably, bifunctional DCP acted not only as an oxidant to promote the dehydrogenation but also as a methyl radical

  FeCl 3催化的灭活环胺的C（sp 3）-H脱氢和C（sp 2）-H甲基磺酰化，并通过无机亚硫酸氢钠和过氧化二枯基的促进和参与，有效合成β-甲基磺酰化N-杂环。） 已经被开发出来。明显地，双官能DCP不仅充当促进脱氢的氧化剂，而且充当参与砜形成的甲基。通过该方案，以简便的一锅法获得了许多β-甲基磺酰化的四氢吡啶，四氢氮杂和吡咯。
• Bis(het)aryl-1,2,3-triazole quinuclidines as α7 nicotinic acetylcholine receptor ligands: Synthesis, structure affinity relationships, agonism activity, [18F]-radiolabeling and PET study in rats
  作者：Aziz Ouach、Johnny Vercouillie、Emilie Bertrand、Nuno Rodrigues、Frederic Pin、Sophie Serriere、Liliana Boiaryna、Agnes Chartier、Nathalie Percina、Pakorn Tangpong、Zuhal Gulhan、Celine Mothes、Jean-Bernard Deloye、Denis Guilloteau、Guylene Page、Franck Suzenet、Frederic Buron、Sylvie Chalon、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.049

  日期：2019.10

  and nine of them exhibited Ki values below nanomolar concentrations. The best scores were always obtained when the 5-phenyl-2-thiophenyl core was attached to the triazole. The selectivity of these compounds towards the nicotinic α4β2 and serotoninergic 5HT3 receptors was assessed and their brain penetration was quantified by the preparation and in vivo evaluation of two [18F] radiolabelled derivatives

  在本文中，我们描述了使用有效的三步序列（包括与市售的硼衍生物和自制的硼衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应）设计和合成双（Het）芳基-1,2,3-三唑喹核苷α7R配体的方法。 。SAR的勘探需要制备罕见的硼衍生物。测试了40种最终药物结合靶标的能力，其中9种药物的Ki值低于纳摩尔浓度。当将5-苯基-2-硫代苯基核心连接到三唑上时，总会获得最高分。通过制备和体内评估两种化合物，评估了这些化合物对烟碱型α4β2和5羟色胺能5HT3受体的选择性，并定量了它们的脑渗透率[ 18F]放射性标记的衍生物。从我们的结果可以预期，这些化合物中的一些将适合进一步发展，并将对认知障碍产生影响。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalysed ortho-arylation of N-benzylpiperidines
  作者：Peng Wen Tan、Maxwell Haughey、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c5cc00410a

  日期：——

  Pd(II)-catalysed ortho-arylation of benzylic heterocycles with arylboronic acid pinacol esters (Ar-BPin) via directed C-H bond activation to generate the desired biaryl products is reported. This methodology is efficient and applicable to a wide range of functionalised Ar-BPin and benzylic heterocycles, allowing the direct synthesis of important biaryl motifs in modest to good yield.

  据报道，Pd（II）通过直接的CH键活化反应生成芳基硼酸频哪醇酯（Ar-BPin）来催化苄基杂环的邻芳基化反应，从而生成所需的联芳基产物。这种方法学是有效的，并且适用于各种功能化的Ar-BPin和苄基杂环，从而允许以适度到良好的产率直接合成重要的联芳基。
• 一种3-甲磺酰基取代氮杂环类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112279801B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种3‑甲磺酰基取代氮杂环类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将饱和环胺类化合物、焦亚硫酸盐和含甲基过氧化物溶于溶剂中，再向反应体系中加入催化剂和碱，在空气气氛下于100‑140℃反应制得目标产物3‑甲磺酰基取代氮杂环类化合物。本发明通过简便易得饱和环胺类化合物、焦亚硫酸盐和含甲基过氧化合物进行一锅多组分串联反应合成目标产物3‑甲磺酰基取代氮杂环类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适用于工业化生产。
• Alkanol derivatives, and pharmaceutical preparation containing these
  申请人：Ludwig Heumann & Co. GmbH

  公开号：US04659721A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  Alkanol derivatives corresponding to the general formula I R.sup.1 R.sup.2 N--(CH.sub.2).sub.m --Q--CH.sub.2 X--CH.sub.2 --Y--(CH.sub.2).sub.n --NHR.sup.3 (I) which have a highly selective action on histamine-H.sub.2 receptors are described. Due to this action, these compounds may advantageously be used for treatment of diseases caused by raised gastric secretion.

  对应于一般公式I R.sup.1 R.sup.2 N--(CH.sub.2).sub.m --Q--CH.sub.2 X--CH.sub.2 --Y--(CH.sub.2).sub.n --NHR.sup.3（I）的烷醇衍生物具有对组胺-H.sub.2受体高度选择性作用。由于这种作用，这些化合物可以优势地用于治疗由胃酸分泌增加引起的疾病。