2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N’-(4-bromobenzylidene)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N’-(4-bromobenzylidene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(benzimidazol-1-yl)-N-[(4-bromophenyl)methylideneamino]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₄O
• 分子量: 357.209
• InChiKey: IRKJNSLVHBHKTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯并咪唑-1-基)乙酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N’-(4-bromobenzylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生的碳腙作为双单胺氧化酶和乙酰​​胆碱酯酶抑制剂：设计、合成和评估

  摘要：

   抽象的 使用多靶点定向配体方法（MTDL）设计、合成了一系列新型苯并咪唑衍生的卡腙，并评估了它们对单胺氧化酶（MAO）和乙酰胆碱酯酶（AChE）的双重抑制潜力。研究的化合物在微摩尔至纳摩尔浓度下表现出中等至优异的体外MAOs/AChE 抑制活性。化合物12 , 2-(1 H-苯并[d]咪唑-1-基)-N ' -[1-(4-羟基苯基)亚乙基]乙酰肼通过表现出优异的多靶点而成为领先的双 MAO-AChE 抑制剂针对 MAO-A (IC 50 = 0.067 ± 0.018 µM)、MAO-B (IC 50 = 0.029 ± 0.005 µM) 和 AChE (IC 50 = 1.37 ± 0.026 µM) 的活性曲线。 SAR 研究表明，对基于缩氨基脲的 MTDL 尝试进行位点 A（疏水环）和位点 C（缩氨基脲接头）修饰，导致 MAO-A/B 抑制潜力显着增强，AChE 抑制活性急剧下降

  DOI：

  10.1080/07391102.2023.2224887

文献信息

• Benzimidazole-derived carbohydrazones as dual monoamine oxidases and acetylcholinesterase inhibitors: design, synthesis, and evaluation
  作者：Sandeep Kumar、Shivani Jaiswal、Sukesh Kumar Gupta、Senthil Raja Ayyannan

  DOI：10.1080/07391102.2023.2224887

  日期：——

  Abstract A series of novel benzimidazole-derived carbohydrazones was designed, synthesized and evaluated for their dual inhibition potential against monoamine oxidases (MAOs) and acetylcholinesterase (AChE) using multitarget-directed ligand approach (MTDL). The investigated compounds have exhibited moderate to excellent in vitro MAOs/AChE inhibitory activity at micromolar to nanomolar concentrations

   抽象的 使用多靶点定向配体方法（MTDL）设计、合成了一系列新型苯并咪唑衍生的卡腙，并评估了它们对单胺氧化酶（MAO）和乙酰胆碱酯酶（AChE）的双重抑制潜力。研究的化合物在微摩尔至纳摩尔浓度下表现出中等至优异的体外MAOs/AChE 抑制活性。化合物12 , 2-(1 H-苯并[d]咪唑-1-基)-N ' -[1-(4-羟基苯基)亚乙基]乙酰肼通过表现出优异的多靶点而成为领先的双 MAO-AChE 抑制剂针对 MAO-A (IC 50 = 0.067 ± 0.018 µM)、MAO-B (IC 50 = 0.029 ± 0.005 µM) 和 AChE (IC 50 = 1.37 ± 0.026 µM) 的活性曲线。 SAR 研究表明，对基于缩氨基脲的 MTDL 尝试进行位点 A（疏水环）和位点 C（缩氨基脲接头）修饰，导致 MAO-A/B 抑制潜力显着增强，AChE 抑制活性急剧下降