4-(3-methyl-4-(4-morpholinobenzylidene)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(3-methyl-4-(4-morpholinobenzylidene)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[3-Methyl-4-[(4-morpholin-4-ylphenyl)methylidene]-5-oxopyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₄S
• mdl: MFCD02907812
• 分子量: 426.496
• InChiKey: FWIQLVJOLOCQHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-(3-methyl-4-(4-morpholinobenzylidene)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-苯磺酰胺衍生物的芳基延伸：作为肿瘤相关碳酸酐酶抑制剂的合成、计算模拟和生物学评价

  摘要：

  据报道，几种吡唑-苯磺酰胺可作为人类碳酸酐酶抑制剂。在这项研究工作中，基于尾部方法设计，报道了亚芳基扩展的 5-氧代-吡唑苯磺酰胺 ( 4a-i )、( 8a-d ) 和 ( 10a-e ) 的设计。除了报道的合成程序和通过不同分析程序的确认之外，还采用 DFT 研究来确认合成化合物的Z构象异构体。对四种不同的人碳酸酐酶进行了体外生物学测定，并根据结果阐述了SAR研究并讨论了选择性指标。化合物4g和8a在目标化合物中表现出最好的抑制活性，其值为 (hCAIX: K I = 71.2 nM, hCAXII: K I = 22.5 nM)，(hCAIX: K I = 34.3 nM, hCAXII: K I = 74.3 nM) ;分别。在常氧和低氧条件下，对两种具有 hCA 同种型表达性质的不同癌细胞系进行细胞测定。与常氧条件下的参考药物阿霉素（IC 50 = 4.34 µM）相比，化合物4g对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106492