N-Benzoyl-2-aminoindan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-Benzoyl-2-aminoindan
• 英文别名: N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)benzamide；N-indan-5-yl-benzamide；N-Indan-5-yl-benzamid；5-Benzamino-hydrinden
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD00265059
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ARFHVPIUSIFBRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二腈 、 N-Benzoyl-2-aminoindan 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 二乙基硅烷 、 四丁基高氯酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以60 %的产率得到4-(((2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)amino)(phenyl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铱催化与电化学自由基交叉偶联相结合仲酰胺的脱氧芳基化

  摘要：

  鉴于天然丰富性和工业可及性，惰性酰胺在同系胺合成中引起了相当大的关注，并且非常需要开发其脱氧官能化的新型催化策略。尽管有机电合成凭借其可持续性和原子经济性已成为革命性的研究领域，但酰胺还原与电化学过程在增值胺合成中的结合仍未得到开发。在此，开发了一种将铱催化的酰胺活化与电化学自由基生成相结合的策略，以实现仲酰胺的脱氧芳基化。该方法具有底物范围广、反应条件温和、操作简单等特点，能够高效地得到相应的苄胺。值得注意的是，电化学方法在酰胺脱氧官能化中的成功应用将为从惰性酰胺中快速获取增值胺提供有效的策略。

  DOI：

  10.1039/d3gc03193d
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基茚旦 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Benzoyl-2-aminoindan
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenative Radical Boration of Inert Amides via a Combination of Relay and Cooperative Catalysis

  摘要：

  摘要 有机合成领域最具挑战性的任务之一是开发新型方法，以便从易于获得的惰性原料出发，快速构建复杂分子。在这种情况下，多催化策略在发现新的反应性概况方面引起了极大的关注，这些反应性概况可能允许进行许多困难或无法实现的转化。迄今为止，无处不在的酰胺的脱氧官能化通常是通过亲核攻击 C=O 键活化形成的亚胺或亚铵离子中间体来实现的，而这些官能化试剂通常仅限于 C 型亲核物，这在很大程度上限制了所生成胺的多样性。在此，我们揭示了一种接力催化和协同催化的组合策略，利用三重铱-光氧化-有机催化系统实现了前所未有的酰胺还原丁化，得到了有价值的α-氨基硼产物，这些产物是可行的构筑基块。在这一转化过程中，铱催化的酰胺半还原与光催化的亲核硼酸基加成成功地结合在一起，从而高效地得到了相应的α-硼酸胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202301199

文献信息

• Diels–Alder reaction of fused pyran-2-ones with ethyl vinyl ether
  作者：Amadej Juranovič、Krištof Kranjc、Slovenko Polanc、Franc Perdih、Marijan Kočevar

  DOI：10.1007/s00706-012-0734-4

  日期：2012.5

  AbstractEthyl vinyl ether was found to be an appropriate synthetic equivalent of acetylene for a set of Diels–Alder reactions with fused pyran-2-ones that yield fused carbocyclic systems. Transformations were conducted under microwave irradiation with DABCO (as a catalyst for the elimination of ethanol) and with n-butanol as the additive. A single-crystal X-ray diffraction structure is presented for

  摘要发现乙基乙烯基醚是乙炔的适当合成当量，适用于与稠合吡喃-2-酮的一系列Diels-Alder反应，产生稠合碳环系统。在微波辐射下，用DABCO（作为消除乙醇的催化剂）和正丁醇作为添加剂进行转化。提出了N-（5,6,7,8-四氢-6-甲基-8-氧代萘-2-基）苯甲酰胺的单晶X射线衍射结构。 图形概要
• Preparation of quinol N-acyl- and quinol ether imines via anodic oxidation of para-substituted anilide derivatives
  作者：John S. Swenton、Timothy N. Biggs、William M. Clark

  DOI：10.1021/jo00073a016

  日期：1993.10

  Anodic oxidation of N-benzoyl-4-methylaniline in 5 % aqueous methanol in the presence of sodium bicarbonate affords two major products: 4-methoxy-4-methylbenzoquinol N-benzoylimine, 8a, and a dimer, 4-[N-benzoyl-N-(4-methylphenyl)amino]-4-methylbenzoquinol N-benzoylimine, 9. The ratio of these two products was temperature dependent, and conditions were developed for preparing 8a and 9 in good yield. Using the conditions developed for 8a, the anodic methoxylation of N-benzoyl and acetyl derivatives of 4-ethyl- and 4-sec-butyl-4-phenylaniline and 2-aminofluorene derivatives was performed. The yields of the N-benzoyl derivatives of the 4-methoxy-4-substituted-benzoquinol imines were 46-80%, while the N-acetyl derivatives gave lower yields. When the anodic oxidation was performed using 30% water/acetonitrile or 10 % water/tetrahydrofuran, the 4-alkylbenzoquinol N-benzoylimine derivatives were obtained. The yields of these anodic hydroxylation reactions were lower than those of the corresponding methoxylations for all systems studied. In addition, the 4-alkylbenzoquinol N-benzoylimine derivatives were much more labile. Two methods were developed for conversion of the 4-methoxy-4-substituted-benzoquinol N-acylimines to the 4-methoxy-4-substituted-benzoquinol N-alkylimines. Finally, the especially labile 4-hydroxy-4-phenylbenzoquinol N-acetylimine was prepared for the first time from the readily available N-benzoyl derivative.