morpholinophosphonic difluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: morpholinophosphonic difluoride
• 英文别名: Morpholinophosphoramidic difluoride；4-difluorophosphorylmorpholine
• 化学式: C₄H₈F₂NO₂P
• 分子量: 171.084
• InChiKey: VUVVMPAJWWPUCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 morpholinophosphonic difluoride 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到4-methoxyphenyl morpholinophosphonofluoridate
  参考文献：
  名称：

  氟化磷交换：磷连接中心的多维催化点击化学

  摘要：

  氟化磷交换 (PFEx) 代表了催化点击反应技术的尖端进步。 PFEx 从自然界的磷酸盐连接体中汲取灵感，促进 P(V)–F 负载中心与芳基醇、烷基醇和胺的可靠耦合，生成稳定的多维 P(V)–O 和 P(V)–N 连接产品。 Lewis 胺碱催化，如 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD)，显着提高了 P-F 交换速率。含有多个 P-F 键的 PFEx 底物能够通过明智的催化剂选择进行选择性、连续的交换反应。在少于四个合成步骤中，可以沿着远离 P(V) 中心枢纽的四个四面体轴中的三个有意地合并受控投影，从而充分利用产生三维多样性的潜力。此外，正如先前的研究所证明的那样，药物和药物片段的后期功能化可以通过多价 PFEx 中心六氟环三磷腈 (HFP) 来实现。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.05.013
• 作为产物：
  描述：

  morpholinophosphonic dichloride 在 potassium fluoride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92 %的产率得到morpholinophosphonic difluoride
  参考文献：
  名称：

  氟化磷交换：磷连接中心的多维催化点击化学

  摘要：

  氟化磷交换 (PFEx) 代表了催化点击反应技术的尖端进步。 PFEx 从自然界的磷酸盐连接体中汲取灵感，促进 P(V)–F 负载中心与芳基醇、烷基醇和胺的可靠耦合，生成稳定的多维 P(V)–O 和 P(V)–N 连接产品。 Lewis 胺碱催化，如 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD)，显着提高了 P-F 交换速率。含有多个 P-F 键的 PFEx 底物能够通过明智的催化剂选择进行选择性、连续的交换反应。在少于四个合成步骤中，可以沿着远离 P(V) 中心枢纽的四个四面体轴中的三个有意地合并受控投影，从而充分利用产生三维多样性的潜力。此外，正如先前的研究所证明的那样，药物和药物片段的后期功能化可以通过多价 PFEx 中心六氟环三磷腈 (HFP) 来实现。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.05.013