(1S,2S)-(+)-N-ethylpseudoephedrine | 258827-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-N-ethylpseudoephedrine
• 英文别名: (1S,2S)-2-[ethyl(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 258827-65-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: IRVLBORJKFZWMI-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-N-ethylpseudoephedrine 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以77%的产率得到(1S,2S)-(+)-N-ethyl-O-methylpseudoephedrine
  参考文献：
  名称：

  配体结构对非手性烯烃有机锂不对称环化的影响

  摘要：

  大量化学性质多样的30个手性配体通过低温影响N，N-二烯丙基-2-溴苯胺（2）衍生的2-（N，N-二烯丙基氨基）苯基锂（1）的不对称环化的能力研究了溴溴化锂的交换，以阐明在闭环中提供高对映面部选择性所需的结构基序。尽管在本研究中检查的任何配体均未提供比以前观察到的1环化显着更高的ee的1-allyl-3-methylindoline 在基准配体（-）-天冬氨酸的存在下，发现一些结构上与斯巴汀无关的配体以对映体形式存在，它们与（-）-天冬氨酸在该化学中的效用匹配。

  DOI：

  10.1021/jo049477+
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,3,4-Trimethyl-5-phenyl-oxazolidine 在 三甲基氯硅烷 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到(1S,2S)-(+)-N-ethylpseudoephedrine
  参考文献：
  名称：

  Page, Philip C. Bulman; Heaney, Harry; Rassias, Gerasimos A., Synlett, 2000, # 1, p. 104 - 106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Page, Philip C. Bulman; Heaney, Harry; Rassias, Gerasimos A., Synlett, 2000, # 1, p. 104 - 106
  作者：Page, Philip C. Bulman、Heaney, Harry、Rassias, Gerasimos A.、Reignier, Serge、Sampler, Edward P.、Talib, Salem

  DOI：——

  日期：——
• Effect of Ligand Structure on the Asymmetric Cyclization of Achiral Olefinic Organolithiums
  作者：Michael J. Mealy、Matthew R. Luderer、William F. Bailey、Michael Bech Sommer

  DOI：10.1021/jo049477+

  日期：2004.9.1

  The ability of a large and chemically diverse set of 30 chiral ligands to effect asymmetric cyclization of 2-(N,N-diallylamino)phenyllithium (1), derived from N,N-diallyl-2-bromoaniline (2) by low-temperature lithium−bromine exchange, has been investigated in an attempt to elucidate the structural motifs required to provide high enantiofacial selectivity in the ring closure. Although none of the ligands

  大量化学性质多样的30个手性配体通过低温影响N，N-二烯丙基-2-溴苯胺（2）衍生的2-（N，N-二烯丙基氨基）苯基锂（1）的不对称环化的能力研究了溴溴化锂的交换，以阐明在闭环中提供高对映面部选择性所需的结构基序。尽管在本研究中检查的任何配体均未提供比以前观察到的1环化显着更高的ee的1-allyl-3-methylindoline 在基准配体（-）-天冬氨酸的存在下，发现一些结构上与斯巴汀无关的配体以对映体形式存在，它们与（-）-天冬氨酸在该化学中的效用匹配。