Ethyl 3,3-dimethyl-2-oxopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3,3-dimethyl-2-oxopentanoate
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• mdl: MFCD01823081
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WYTFZKHRDBPWEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3,3-dimethyl-2-oxopentanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-2-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基与烷基氧化还原活性重氮乙酸酯 ─ 光诱导的 C–H 插入或 1,2-重排

  摘要：

  具有氧化还原活性离去基团的重氮化合物是用于正交官能化的多功能试剂，之前用于 Rh 催化的高度取代环丙烷的合成。芳基取代的重氮乙酸酯的光化学活化产生卡宾，而氧化还原活性酯可以通过 EDA 复合物的光激发提供 C-自由基。然而，这两种功能虽然存在于一个分子中，但其光化学行为仍有待定义。我们证明，在光照射下，反应仅发生在重氮部分，使 NHPI 功能完好无损。蓝光不仅可以激活芳基取代的NHPI重氮乙酸酯，还可以激活烷基取代的NHPI重氮乙酸酯。C–H 插入或氢/碳 1,2-重排的发生取决于芳基/烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02055
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,chloride 、 草酸二乙酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 Ethyl 3,3-dimethyl-2-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  芳基与烷基氧化还原活性重氮乙酸酯 ─ 光诱导的 C–H 插入或 1,2-重排

  摘要：

  具有氧化还原活性离去基团的重氮化合物是用于正交官能化的多功能试剂，之前用于 Rh 催化的高度取代环丙烷的合成。芳基取代的重氮乙酸酯的光化学活化产生卡宾，而氧化还原活性酯可以通过 EDA 复合物的光激发提供 C-自由基。然而，这两种功能虽然存在于一个分子中，但其光化学行为仍有待定义。我们证明，在光照射下，反应仅发生在重氮部分，使 NHPI 功能完好无损。蓝光不仅可以激活芳基取代的NHPI重氮乙酸酯，还可以激活烷基取代的NHPI重氮乙酸酯。C–H 插入或氢/碳 1,2-重排的发生取决于芳基/烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02055