tert-butyl (2S)-4-methyl-2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-4-methyl-2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)pentanoate
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: OSDQDLCUHSRSJH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-4-methyl-2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)pentanoate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 CF₃O₃S^(1-)*C₃₂H₄₃N₃O₄*Zn⁽²⁺⁾*C₂H₃O₂^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到2-tert-butoxycarbonyl-2-isobutyl-4-methoxycarbonyl-5-pyridin-2-ylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过手性双s啶配体Naph-diPIM-dioxo-R的单阳离子ZnIIOAc配合物的催化1,3-偶极环加成反应进行不对称合成多取代脯氨酸

  摘要：

  手性双am型双齿配体（R）或（S）-Naph-diPIM-dioxo- i Pr（L R或L S）的单阳离子乙酸锌络合物催化三齿型亚氨基酯之间的1,3-偶极环加成反应。在没有外部碱的情况下使用丙烯酸酯和丙烯酸酯，可得到具有高反应活性，非对映/对映/区域选择性，生产率和广泛通用性的相应多取代脯氨酸。的路易斯酸性Zn络合物用作布朗斯台德碱的阴离子配位体乙酸以促进顺利的分子内去质子化，以生成亚氨Ñ，ö -顺-Zn烯醇化物。两个二氧戊环的氧原子L R / L S配体形成一个C 2手性支架，该支架通过非键n-π*相互作用配位锌烯醇锌。这种观点得到了基于sp 2 N的Ph-BOX配体的缺乏对映选择性的支持，该配体在反应位点没有氧原子。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001202