1,4-二氢-2,6-二甲基-4-丙基-3,5-吡啶二羧酸二叔丁酯 | 94266-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-丙基-3,5-吡啶二羧酸二叔丁酯
• 英文名称: 3,5-di(tert-butoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-propyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: Bis(tert-butyl) 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-propylpyridine-3,5-dicarboxylate；ditert-butyl 2,6-dimethyl-4-propyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 94266-07-6
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₄
• 分子量: 351.486
• InChiKey: XGZQMGKQSIMQSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-2,6-二甲基-4-丙基-3,5-吡啶二羧酸二叔丁酯 在 sodium dithionite 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到3,5-di(tert-butoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-propylpyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶融合的环三氮杂二磺酰胺 (CADA) 化合物的合成和抗 HIV 和人类分化簇 4 (CD4) 下调效力

  摘要：

  CADA 化合物选择性地下调人类细胞表面 CD4 蛋白，并作为 HIV 进入抑制剂和哮喘、类风湿性关节炎、糖尿病和某些癌症的药物受到关注。假设将带有疏水性取代基的吡啶环融合到 CADA 化合物的大环支架中可能会产生具有改进性能的有效化合物，合成了 17 个大环，14 个具有具有异丁烯头基团、两个芳烃磺酰基侧臂和稠合吡啶的 12 元环带有对位取代基的环。这些类似物显示出广泛的 CD4 下调和抗 HIV 效力，其中一些效力高于 CADA，证明效力不需要 12 元环中的强碱性氮原子，并且疏水取代基增强了抗 HIV 的效力吡啶稠合的 CADA 化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115816
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 正丁醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到1,4-二氢-2,6-二甲基-4-丙基-3,5-吡啶二羧酸二叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶融合的环三氮杂二磺酰胺 (CADA) 化合物的合成和抗 HIV 和人类分化簇 4 (CD4) 下调效力

  摘要：

  CADA 化合物选择性地下调人类细胞表面 CD4 蛋白，并作为 HIV 进入抑制剂和哮喘、类风湿性关节炎、糖尿病和某些癌症的药物受到关注。假设将带有疏水性取代基的吡啶环融合到 CADA 化合物的大环支架中可能会产生具有改进性能的有效化合物，合成了 17 个大环，14 个具有具有异丁烯头基团、两个芳烃磺酰基侧臂和稠合吡啶的 12 元环带有对位取代基的环。这些类似物显示出广泛的 CD4 下调和抗 HIV 效力，其中一些效力高于 CADA，证明效力不需要 12 元环中的强碱性氮原子，并且疏水取代基增强了抗 HIV 的效力吡啶稠合的 CADA 化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115816