N-(4,6-dibromo-2-fluorophenyl)glycine | 618443-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4,6-dibromo-2-fluorophenyl)glycine
• 英文别名: (2,4-Dibromo-6-fluoroanilino)acetic acid；2-(2,4-dibromo-6-fluoroanilino)acetic acid
• CAS: 618443-43-9
• 化学式: C₈H₆Br₂FNO₂
• 分子量: 326.948
• InChiKey: ROSYCTSDJYITOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,6-dibromo-2-fluorophenyl)glycine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到3-(2,4-dibromo-6-fluorophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成1-(2-氟苯基)吡唑

  摘要：

  由N-亚硝基-2-氟苯基甘氨酸合成苯环上带有氟和溴原子的3-Arylsydnones，并通过核磁共振光谱对其进行表征。这些进一步用于合成相应的 1-(2-氟苯基) 吡唑，通过 1,3-偶极环加成反应与作为活化的亲偶极体的乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 反应。作为反应中间体的 sydnones 通过单晶 X 射线衍射分析表征，显示出有趣的特征，例如卤素键合作为模拟晶体结构的重要相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules26123693
• 作为产物：
  描述：

  (2-氟苯基氨基)乙酸 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-(4,6-dibromo-2-fluorophenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成1-(2-氟苯基)吡唑

  摘要：

  由N-亚硝基-2-氟苯基甘氨酸合成苯环上带有氟和溴原子的3-Arylsydnones，并通过核磁共振光谱对其进行表征。这些进一步用于合成相应的 1-(2-氟苯基) 吡唑，通过 1,3-偶极环加成反应与作为活化的亲偶极体的乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 反应。作为反应中间体的 sydnones 通过单晶 X 射线衍射分析表征，显示出有趣的特征，例如卤素键合作为模拟晶体结构的重要相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules26123693

文献信息

• Synthesis of 1-(2-Fluorophenyl)pyrazoles by 1,3-Dipolar Cycloaddition of the Corresponding Sydnones
  作者：Denisa Dumitrescu、Sergiu Shova、Constantin Draghici、Marcel Mirel Popa、Florea Dumitrascu

  DOI：10.3390/molecules26123693

  日期：——

  synthesized from N-nitroso-2-fluorophenylglycines and characterized by NMR spectroscopy. These were employed further in synthesis of the corresponding 1-(2-fluorophenyl)pyrazoles by 1,3-dipolar cycloaddition reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) as activated dipolarophile. The sydnones as reaction intermediates were characterized by single crystal X-ray diffraction analysis showing interesting

  由N-亚硝基-2-氟苯基甘氨酸合成苯环上带有氟和溴原子的3-Arylsydnones，并通过核磁共振光谱对其进行表征。这些进一步用于合成相应的 1-(2-氟苯基) 吡唑，通过 1,3-偶极环加成反应与作为活化的亲偶极体的乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 反应。作为反应中间体的 sydnones 通过单晶 X 射线衍射分析表征，显示出有趣的特征，例如卤素键合作为模拟晶体结构的重要相互作用。