methyl 2-[(anilinocarbonothioyl)amino]thiophene-3-carboxylate | 338777-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(anilinocarbonothioyl)amino]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-[(anilinocarbothioyl)amino]-3-thiophenecarboxylate；methyl 2-(phenylcarbamothioylamino)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 338777-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 292.382
• InChiKey: HBTUUMPWKYAYRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(anilinocarbonothioyl)amino]thiophene-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-diethyl-N-methyl-2-{[4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl]thio}ethanaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的噻吩并嘧啶丁-4-酮衍生物的合成及其痉挛作用。

  摘要：

  在寻找用于治疗平滑肌功能障碍的新化合物时，研究工作集中在一些显示出有趣的解痉作用的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物上。我们的实验室开发了一系列具有治疗潜力的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮和噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮异构体的季盐新系列。这些物质是从噻吩的简单衍生物开始制备的。他们对经皮刺激的豚鼠回肠的解痉活性进行了评估。活性最高的化合物（IC50 1.12-2.71 microM）7f-7h，12d和12f在硫代烷基链中具有末端哌啶子基核，在噻吩环中缺少两个甲基。磷酸二酯酶抑制剂可增强其对分离出的回肠的松弛活性（约20-25％）。化合物7f-h，12d和12f在抑制乙酰胆碱（IC50 26.7-41.4 microM）或组胺（IC50 41.5-63.4 microM）诱导的豚鼠回肠收缩方面效果较差，并且对大鼠心脏膜匀浆中的毒蕈碱受体具有中等的结合活性（M2部位；

  DOI：

  10.1211/0022357021778871
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻吩-3-羧酸甲酯 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到methyl 2-[(anilinocarbonothioyl)amino]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的噻吩并嘧啶丁-4-酮衍生物的合成及其痉挛作用。

  摘要：

  在寻找用于治疗平滑肌功能障碍的新化合物时，研究工作集中在一些显示出有趣的解痉作用的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物上。我们的实验室开发了一系列具有治疗潜力的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮和噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮异构体的季盐新系列。这些物质是从噻吩的简单衍生物开始制备的。他们对经皮刺激的豚鼠回肠的解痉活性进行了评估。活性最高的化合物（IC50 1.12-2.71 microM）7f-7h，12d和12f在硫代烷基链中具有末端哌啶子基核，在噻吩环中缺少两个甲基。磷酸二酯酶抑制剂可增强其对分离出的回肠的松弛活性（约20-25％）。化合物7f-h，12d和12f在抑制乙酰胆碱（IC50 26.7-41.4 microM）或组胺（IC50 41.5-63.4 microM）诱导的豚鼠回肠收缩方面效果较差，并且对大鼠心脏膜匀浆中的毒蕈碱受体具有中等的结合活性（M2部位；

  DOI：

  10.1211/0022357021778871

文献信息

• Synthesis and spasmolytic action of 2-substituted thienopyrimidin-4-one derivatives
  作者：Natale Alfredo Santagati、Orazio Prezzavento、Ennio Bousquet、Giuseppe Ronsisvalle、Santi Spampinato

  DOI：10.1211/0022357021778871

  日期：2010.2.18

  In the search for novel compounds to treat disorders of smooth muscle function, efforts have focused on some 2-substituted thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives that show interesting spasmolytic action. Our laboratories have developed a new series of quaternary salts of 2-substituted thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one and thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one isomers with therapeutic potential. Thesesubstances

  在寻找用于治疗平滑肌功能障碍的新化合物时，研究工作集中在一些显示出有趣的解痉作用的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物上。我们的实验室开发了一系列具有治疗潜力的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮和噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮异构体的季盐新系列。这些物质是从噻吩的简单衍生物开始制备的。他们对经皮刺激的豚鼠回肠的解痉活性进行了评估。活性最高的化合物（IC50 1.12-2.71 microM）7f-7h，12d和12f在硫代烷基链中具有末端哌啶子基核，在噻吩环中缺少两个甲基。磷酸二酯酶抑制剂可增强其对分离出的回肠的松弛活性（约20-25％）。化合物7f-h，12d和12f在抑制乙酰胆碱（IC50 26.7-41.4 microM）或组胺（IC50 41.5-63.4 microM）诱导的豚鼠回肠收缩方面效果较差，并且对大鼠心脏膜匀浆中的毒蕈碱受体具有中等的结合活性（M2部位；