4-Thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepine-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-Thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepine-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: YKFODXUWTPPGBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 、 4-Thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepine-1-carbaldehyde 以 丁酮 为溶剂， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻唑并苯二氮卓类药物的研究：四氢-1,5-苯二氮卓硫酮与芳香α-卤代酮的行为

  摘要：

  许多 1-取代的 4H,5H,6H-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,5]benzodiazepinium-11-bromide 和 S-(2-oxo-2-phenyl-X-( p)-乙基)-3-(2-甲基-1H-苯并咪唑-1-基)丙烷(或丁烷)硫代氢溴酸盐通过5-乙酰基(或甲酰基，或苯胺基羰基)-取代的四氢-1直接反应获得,5-benzodiazepine-2-thiones 与芳香族 α-bromoketones。2-[(1-Acetyl-2(or 3)-methyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl) sulfanyl]-1-苯基乙酮作为形成噻唑的中间体 [3,已经合成了 2-a][1,5] 苯二氮卓和 N-取代的 2-甲基-1H-苯并咪唑衍生物。提出了七原子核重排为苯并咪唑环的机制和能量参数的半经验 AM1 计算。© 2008 Wiley

  DOI：

  10.1002/hc.20414

文献信息

• A straightforward synthesis of novel 4H-thiazolo[3,2-d][1,5]benzodiazepine derivatives
  作者：Regina Janciene、Ausra Vektariene、Zita Stumbreviciute、Lidija Kosychova、Algirdas Klimavicius、Benedikta D. Puodziunaite

  DOI：10.1002/hc.20026

  日期：——

  20026 INTRODUCTION Benzodiazepines and their annelated derivatives ex-hibit a wide spectrum of biological activities andhave found applications in pharmaceutical chem-istry [1]. More recently, considerable efforts havebeen devoted to discover new biologically activecompounds in antitumor antibiotic group by the re-placement of the pyrrole fused ring of pyrrolo[2,1- c ][1,4]benzodiazepine system by thiazole

  摘要：通过不同取代的 2,3,4,5-四氢-1,5-苯并二氮杂卓的反应一步合成了新型 4H-噻唑并[3,2-d][1,5]苯并二氮杂鎓盐。 -2(1H)-硫酮和溴乙醛二乙缩醛。环化显然受苯二氮卓系统中取代基性质的影响。介绍了理论建模和 B3LYP DFT 计算研究。2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 C15:363–368, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20026 引言 苯二氮卓类及其退火衍生物表现出广泛的生物活性，并已在药物化学中得到应用 [1]。最近，
• Experimental and theoretical investigation of substituent effects in a two-pathway reaction of tetrahydro-1,5-benzodiazepine-2-thiones with 4-substituted 2-bromoacetophenones
  作者：Regina Janciene、Ausra Vektariene、Zita Stumbreviciute、Benedikta Puodziunaite

  DOI：10.1007/s00706-011-0496-4

  日期：2011.6

  butane-)thioate hydrobromides. The course of the concurrent reactions depends on the presence of substituents of the starting thiones and on the nature of the 4-substituent of the bromoacetophenones. Semiempirical Austin method 1 (AM1) and density functional theory (DFT) B3LYP computational studies for the interpretation of two concurrent reaction pathways are presented. Graphical Abstract

  摘要5-乙酰基（或甲酰基）-3-R 1（CH 3，H）-4-R 2（CH 3，Ph，H）-1,3,4,5-tetrahydro-2 H -1，具有2-溴-4'-X（CH 3，OCH 3，Br，H）-苯乙酮的5-苯并二氮杂-2-硫酮导致产物混合物：5,6-二氢-4 H- [1,3]噻唑并[3,2- a ] [1,5]苯并二氮杂pin盐和S- [2-氧-2-（4-X-苯基）乙基] 3-（1 H-苯并咪唑-1-基）丙烷（或丁烷-）硫代氢溴酸盐。并发反应的过程取决于起始硫酮的取代基的存在以及溴苯乙酮的4-取代基的性质。提出了半经验奥斯汀方法1（AM1）和密度泛函理论（DFT）B3LYP计算研究，用于解释两种同时发生的反应途径。 图形概要
• Researches on thiazolobenzodiazepines: Behavior of tetrahydro-1,5-benzodiazepinethiones with aromatic α-haloketones
  作者：Regina Janciene、Zita Stumbreviciute、Ausra Vektariene、Lidija Kosychova、Romualdas Sirutkaitis、Algirdas Palaima、Zita Staniulyte、Benedikta D. Puodziunaite

  DOI：10.1002/hc.20414

  日期：2008.1

  nzimidazol-1-yl) propane (or butane) thioate hydrobromides were obtained by direct reaction of the 5-acetyl(or formyl, or anilinocarbonyl)-substituted tetrahydro-1,5-benzodiazepine-2-thiones with aromatic α-bromoketones. 2-[(1-Acetyl-2(or 3)-methyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl) sulfanyl]-1-phenylethanones as intermediates of the formation of thiazolo [3,2-a][1,5]benzodiazepine and N-substituted

  许多 1-取代的 4H,5H,6H-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,5]benzodiazepinium-11-bromide 和 S-(2-oxo-2-phenyl-X-( p)-乙基)-3-(2-甲基-1H-苯并咪唑-1-基)丙烷(或丁烷)硫代氢溴酸盐通过5-乙酰基(或甲酰基，或苯胺基羰基)-取代的四氢-1直接反应获得,5-benzodiazepine-2-thiones 与芳香族 α-bromoketones。2-[(1-Acetyl-2(or 3)-methyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl) sulfanyl]-1-苯基乙酮作为形成噻唑的中间体 [3,已经合成了 2-a][1,5] 苯二氮卓和 N-取代的 2-甲基-1H-苯并咪唑衍生物。提出了七原子核重排为苯并咪唑环的机制和能量参数的半经验 AM1 计算。© 2008 Wiley