(S)-4-hydroxy-2-oxoheptanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-2-oxoheptanedioate
• 英文别名: (4S)-4-hydroxy-2-oxoheptanedioate
• 化学式: C7H8O6-2
• 分子量: 188.13
• InChiKey: HNOAJOYERZTSNK-BYPYZUCNSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-oxo-4-heptene-1,7-dioate 、 水 生成 (S)-4-hydroxy-2-oxoheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌同原儿茶酸降解途径中的水合酶HpcG的结构和机制。

  摘要：

  HpcG 催化碳-碳双键的水合，无需任何辅助因子（如 Mg(2+) 等简单的二价金属离子）。由于底物附近有一个羰基，据信它首先异构化，在迈克尔加水之前在烯醇互变异构体中形成一对共轭双键。以前对该反应的化学研究以及相关酶 MhpD 的化学研究未能提供清晰的机理图。底物本身不稳定，会阻止晶体的共结晶或浸泡，但草酸盐是一种强竞争性抑制剂。我们已经解决了 apo 形式的蛋白质的晶体结构，并与镁和草酸盐结合。将底物建模到活性位点表明攻击性水分子不是金属配位壳的一部分，与之前的提议相反。我们的模型表明几何应变的顺式异构体中间体不位于反应途径上，并且不同的基团参与异构化和水合步骤。

  DOI：

  10.1016/j.jmb.2007.05.006