(Z)-2-oxo-4-heptene-1,7-dioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-oxo-4-heptene-1,7-dioate
• 英文别名: (4Z)-2-oxohept-4-enedioate；(Z)-6-oxohept-3-enedioate
• 化学式: C₇H₆O₅
• 分子量: 170.122
• InChiKey: ICGKEQXHPZUYSF-UPHRSURJSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-oxo-4-heptene-1,7-dioate 、 水 生成 (S)-4-hydroxy-2-oxoheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌同原儿茶酸降解途径中的水合酶HpcG的结构和机制。

  摘要：

  HpcG 催化碳-碳双键的水合，无需任何辅助因子（如 Mg(2+) 等简单的二价金属离子）。由于底物附近有一个羰基，据信它首先异构化，在迈克尔加水之前在烯醇互变异构体中形成一对共轭双键。以前对该反应的化学研究以及相关酶 MhpD 的化学研究未能提供清晰的机理图。底物本身不稳定，会阻止晶体的共结晶或浸泡，但草酸盐是一种强竞争性抑制剂。我们已经解决了 apo 形式的蛋白质的晶体结构，并与镁和草酸盐结合。将底物建模到活性位点表明攻击性水分子不是金属配位壳的一部分，与之前的提议相反。我们的模型表明几何应变的顺式异构体中间体不位于反应途径上，并且不同的基团参与异构化和水合步骤。

  DOI：

  10.1016/j.jmb.2007.05.006
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4Z)-2-hydroxyhepta-2,4-dienedioate 在 5-(carboxymethyl)-2-oxo-3-hexene-1,6-dioate decarboxylase 、 NaH₂PO₄ buffer 作用下， 生成 (Z)-2-oxo-4-heptene-1,7-dioate
  参考文献：
  名称：

  Characterization of a dienol intermediate in the 5-(carboxymethyl)-2-oxo-3-hexene-1,6-dioate decarboxylase reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00053a070

文献信息

• Purification, nucleotide sequence and some properties of a bifunctional isomerase/decarboxylase from the homoprotocatechuate degradative pathway of Escherichia coli C
  作者：David I. ROPER、Ronald A. COOPER

  DOI：10.1111/j.1432-1033.1993.tb18279.x

  日期：1993.10

  protein. Some kinetic properties of the purified isomerase/decarboxylase protein were investigated and it was shown that there is a 49,000-fold preference for 2-hydroxyhepta-2,4-diene-1,7-dioate over the structurally related compound 5-carboxymethyl-2-hydroxymuconate, the substrate of a second isomerase in the same catabolic pathway. Comparison of the amino acid sequences of the two isomerases showed

  研究了从缺失亚克隆出现的，编码2-羟基庚-2,4-二烯-1,7-二酸酯异构酶和5-氧opent-3-烯-1,1,2,5-三羧酸酯脱羧酶的DNA的1.8-kbp区域进一步。通过核苷酸测序，发现编码M（r）44514的多肽的单个开放阅读框。缺失亚克隆之一以升高的水平表达脱羧酶​​和异构酶活性，并用于促进酶的纯化。两种活性共纯化，表明它们是同一蛋白质的不同活性。研究了纯化的异构酶/脱羧酶蛋白的一些动力学特性，结果表明，2-羟基庚-2,4-二烯-1,7-二酸酯相对于结构相关化合物5-羧甲基-2的优先级为49,000倍。 -羟基粘康酸酯 同一分解代谢途径中第二种异构酶的底物 两种异构酶的氨基酸序列的比较仅显示出低水平的相似性，表明这两种酶在进化上不相关。但是，异构酶/脱羧酶序列的N末端一半（残基1-202）与后半部分（残基203-406）的比较显示出显着相似性，这表明可能已经发生了重复以产生双功能基因。
• Identification and Purification of Distinct Isomerase and Decarboxylase Enzymes Involved in the 4-Hydroxyphenylacetate Catabolic Pathway of Escherichia coli
  作者：Amando GARRIDO-PERTIERRA、Ronald A. COOPER

  DOI：10.1111/j.1432-1033.1981.tb06377.x

  日期：——

  The possible involvement of an isomerase in the 4‐hydroxyphenylacetate meta‐cleavage pathway has been studied. 5‐Carboxymethyl‐2‐hydroxymuconate has been shown to undergo both spontaneous and enzymecatalysed isomerisation to give 5‐carboxymethyl‐2‐oxo‐hex‐3‐ene‐1,6‐dioate, a compound with an absorbance maximum at 246 nm. The latter compound rather than the former is the substrate for a decarboxylase that produces 2‐hydroxyhepta‐2,4‐diene‐1,7‐dioate. The isomerase and decarboxylase enzymes have been purified to over 90% homogeneity. Mg2+ is required for the decarboxylase reaction but not for the isomerase.
• Structure and Mechanism of HpcG, a Hydratase in the Homoprotocatechuate Degradation Pathway of Escherichia coli
  作者：Atsushi Izumi、Dean Rea、Tomoko Adachi、Satoru Unzai、Sam-Yong Park、David I. Roper、Jeremy R.H. Tame

  DOI：10.1016/j.jmb.2007.05.006

  日期：2007.7

  without the aid of any cofactor other than a simple divalent metal ion such as Mg(2+). Since the substrate has a nearby carbonyl group, it is believed that it first isomerises to form a pair of conjugated double bonds in the enol tautomer before Michael addition of water. Previous chemical studies of the reaction, and that of the related enzyme MhpD, have failed to provide a clear picture of the mechanism

  HpcG 催化碳-碳双键的水合，无需任何辅助因子（如 Mg(2+) 等简单的二价金属离子）。由于底物附近有一个羰基，据信它首先异构化，在迈克尔加水之前在烯醇互变异构体中形成一对共轭双键。以前对该反应的化学研究以及相关酶 MhpD 的化学研究未能提供清晰的机理图。底物本身不稳定，会阻止晶体的共结晶或浸泡，但草酸盐是一种强竞争性抑制剂。我们已经解决了 apo 形式的蛋白质的晶体结构，并与镁和草酸盐结合。将底物建模到活性位点表明攻击性水分子不是金属配位壳的一部分，与之前的提议相反。我们的模型表明几何应变的顺式异构体中间体不位于反应途径上，并且不同的基团参与异构化和水合步骤。
• Characterization of a dienol intermediate in the 5-(carboxymethyl)-2-oxo-3-hexene-1,6-dioate decarboxylase reaction
  作者：William H. Johnson、Gholamhossein Hajipour、Christian P. Whitman

  DOI：10.1021/ja00053a070

  日期：1992.12