N-docosanoylglycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-docosanoylglycinate
• 英文别名: 2-(docosanoylamino)acetate
• 化学式: C24H46NO3-
• 分子量: 396.6
• InChiKey: YQPHTLSGFSVOOM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Behenate 、 聚甘氨酸 生成 水 、 N-docosanoylglycinate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Human Bile Acid-CoA:Amino Acid N-Acyltransferase Functions in the Conjugation of Fatty Acids to Glycine
  作者：James O'Byrne、Mary C. Hunt、Dilip K. Rai、Masayumi Saeki、Stefan E.H. Alexson

  DOI：10.1074/jbc.m300987200

  日期：2003.9

  Bile acid-CoA:amino acid N-acyltransferase (BACAT) catalyzes the conjugation of bile acids to glycine and taurine for excretion into bile. By use of site-directed mutagenesis and sequence comparisons, we have identified Cys-235, Asp-328, and His-362 as constituting a catalytic triad in human BACAT (hBACAT) and identifying BACAT as a member of the type I acyl-CoA thioesterase gene family. We therefore

  胆汁酸-CoA：氨基酸N-酰基转移酶（BACAT）催化胆汁酸与甘氨酸和牛磺酸的结合，从而排泄到胆汁中。通过使用定点诱变和序列比较，我们已鉴定出Cys-235，Asp-328和His-362构成人BACAT（hBACAT）中的催化三联体，并将BACAT鉴定为I型酰基辅酶A硫酯酶基因家族。因此，我们假设hBACAT也可能将脂肪酰基辅酶A和/或共轭脂肪酸水解为甘氨酸。我们在这里显示重组hBACAT也可以水解长链和非常长链的饱和酰基CoAs（主要是C16：0-C26：0），并且通过质谱法验证了hBACAT还可以将脂肪酸缀合到甘氨酸上。组织表达研究表明，BACAT在肝，胆囊以及近端和远端肠中都有强表达。然而，BACAT还可以在与胆汁酸形成和运输无关的多种组织中表达，这表明在调节长链脂肪酸的细胞内水平方面也起着重要的作用。在人皮肤成纤维细胞中的绿色荧光蛋白定位实验表明，hBACAT酶主要是胞质的。因此