4-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 4-Fluoro-2-(4-methoxyphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• 分子量: 203.216
• InChiKey: LPBZCBMHPFNOSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)pyridine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 4-((4-(2-(4-methoxyphenyl)pyridin-4-yl)piperazin-1-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现具有 LSD1 抑制活性的新型、有效和口服生物可利用的 HDAC 抑制剂，用于治疗实体瘤

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 和赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 是表观遗传癌症治疗的有吸引力的靶标。这两种酶之间存在着密切的相互作用。HDACs 抑制剂与 LSD1 抑制剂联合使用在多种癌症中显示出协同抗癌作用。在此，我们描述了化合物5e的发现，它是一种高效 HDAC 抑制剂（HDAC1/2/6/8；IC 50  = 2.07/4.71/2.40/107 nM），具有抗 LSD1 效力（IC 50  = 1.34 μM）。化合物5e在几种癌细胞系中表现出显着的抗增殖活性。5e在 MGC-803 和 HCT-116 癌细胞中有效诱导线粒体细胞凋亡，G2/M 期阻滞，抑制细胞迁移和侵袭。它还在 SD 大鼠中显示出良好的肝微粒体稳定性和可接受的药代动力学参数。更重要的是，口服化合物5e在 MGC-803 (TGI = 71.5%) 和 HCT-116 (TGI = 57.6%) 异种移植

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115367
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)吡啶N-氧化物 在 三乙烯二胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium fluoride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以52%的产率得到4-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-官能化吡啶的区域选择性合成

  摘要：

  4-官能化吡啶是各个领域的独特支架。吡啶的 C-4 选择性官能化可能是吡啶衍生物最方便的方案。然而，由于吡啶的惰性和区域选择性的挑战，该反应仍未被探索。在此，我们报道了以 DABCO 和 TfO 作为区域选择性控制器对吡啶氧化物进行芳香族 C-4 选择性官能化。试剂的商业可用性、对官能团的良好耐受性和简单的操作性使其成为一种有前途的 4-官能化吡啶方法。机理研究表明-(4-吡啶基)-DABCO盐是关键中间体，CFSO基团和DABCO的大空间位阻是C-4选择性的根源。该中间体可以作为实现 C-X、C-N、C-O、C-S 和 C-P 键形成的通用句柄。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.10.015