tert-butyl (5-bromo-2-cyanophenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-bromo-2-cyanophenyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl N-(5-bromo-2-cyanophenyl)carbamate；tert-butyl N-(5-bromo-2-cyanophenyl)carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 297.151
• InChiKey: MCLBVNGJRIBESP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-bromo-2-cyanophenyl)carbamate 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 di-tert-butyl 3-amino-6-bromo-1H-indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS IRAK4 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE TRICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'IRAK 4

  摘要：

  本发明涉及公式（I）或（II）的化合物或其盐，其中X，R1，R2，R3和n如本文所定义。本发明还涉及使用这些化合物作为IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病，或用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2021158498A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯腈 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到tert-butyl (5-bromo-2-cyanophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS IRAK4 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE TRICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'IRAK 4

  摘要：

  本发明涉及公式（I）或（II）的化合物或其盐，其中X，R1，R2，R3和n如本文所定义。本发明还涉及使用这些化合物作为IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病，或用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2021158498A1

文献信息

• Further SAR on the (Phenylsulfonyl)piperazine Scaffold as Inhibitors of the <i>Aedes aegypti</i> Kir1 ( <i>Ae</i> Kir) Channel and Larvicides
  作者：Christopher D. Aretz、Sujay V. Kharade、Keagan Chronister、Renata Rusconi Trigueros、Erick J. Martinez Rodriguez、Peter M. Piermarini、Jerod S. Denton、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1002/cmdc.202000598

  日期：2021.1.19

  potassium (Kir) channel of the mosquito vector Aedes aegypti has been shown to be a promising target for the development of novel mosquitocides. We have shown that Kir1 channels play key roles in mosquito diuresis, hemolymph potassium homeostasis, flight, and reproduction. Previous work from our laboratories identified a novel (phenylsulfonyl)piperazine scaffold as potent AeKir channel inhibitors with activity

  寨卡病毒 (ZIKV)、登革热 (DENV) 和基孔肯雅热 (CHIKV) 是虫媒病毒，通过受感染的成年雌性埃及伊蚊叮咬传播给人类。由于这些疾病没有有效的疫苗或治疗方法，控制这些病毒传播的主要策略是通过使用杀虫剂来防止蚊子叮咬人类。不幸的是，常用的杀虫剂类别的抗性显着增加，从而使控制工作复杂化。抑制蚊媒埃及伊蚊的肾脏内向整流钾（Kir）通道已被证明是开发新型杀虫剂的有希望的目标。我们已经证明 Kir1 通道在蚊子利尿、血淋巴钾稳态、飞行和繁殖中起关键作用。我们实验室以前的工作确定了一种新型（苯磺酰基）哌嗪支架作为有效的Ae Kir 通道抑制剂，对成蚊和幼蚊都有活性。在此，我们报告了围绕该支架的进一步 SAR 工作，并确定了其他具有改善体外效力和蚊子幼虫毒性的化合物。