3-Iodo-4-(methoxymethoxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Iodo-4-(methoxymethoxy)benzonitrile
• 英文别名: 3-iodo-4-(methoxymethoxy)benzonitrile
• 化学式: C₉H₈INO₂
• mdl: MFCD20268163
• 分子量: 289.073
• InChiKey: SCWQQCHMCBMDLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Iodo-4-(methoxymethoxy)benzonitrile 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3',5'-di-tert-butyl-4',6-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化苯酚不对称环脱芳构化用于区域和对映选择性合成螺环己二酮

  摘要：

  据报道，钯催化的苯酚与丁烯二碳酸酯的不对称环环脱芳构化反应能够实现双重脱羧烯丙基化，从而区域选择性地产生一系列螺环己二酮，产率为 29-95%，ee 为 74-99%。1,1'-联苯-2,4'-二醇的催化脱芳香形式[4 + 2]环化生成螺[苯并二氢吡喃-4,1'-环己烷]-2',5'-二烯-4'-酮高对映选择性，而对映体富集的螺[环己烷-1,4'-喹啉]-2,5-二烯-4-酮是从2'-氨基-[1,1'-联苯]-4-醇开始生成的，为1， 4-双亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02051
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-Iodo-4-(methoxymethoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化苯酚不对称环脱芳构化用于区域和对映选择性合成螺环己二酮

  摘要：

  据报道，钯催化的苯酚与丁烯二碳酸酯的不对称环环脱芳构化反应能够实现双重脱羧烯丙基化，从而区域选择性地产生一系列螺环己二酮，产率为 29-95%，ee 为 74-99%。1,1'-联苯-2,4'-二醇的催化脱芳香形式[4 + 2]环化生成螺[苯并二氢吡喃-4,1'-环己烷]-2',5'-二烯-4'-酮高对映选择性，而对映体富集的螺[环己烷-1,4'-喹啉]-2,5-二烯-4-酮是从2'-氨基-[1,1'-联苯]-4-醇开始生成的，为1， 4-双亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02051

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric Annulative Dearomatization of Phenols for Regio- and Enantioselective Synthesis of Spirocyclohexadienones
  作者：Hui-Lin Mao、Yu-Xin Wang、Xue Wang、Hai-Ying Wang、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02051

  日期：2023.8.18

  A palladium-catalyzed asymmetric annulative dearomatization of phenols with butene dicarbonate is reported, enabling twofold decarboxylative allylation to regioselectively produce a range of spirocyclohexadienones with 29–95% yields and 74–99% ee. A catalytic dearomative formal [4 + 2] cyclization of 1,1′-biphenyl-2,4′-diols delivered spiro[chromane-4,1′-cyclohexane]-2′,5′-dien-4′-ones with high enantioselectivity

  据报道，钯催化的苯酚与丁烯二碳酸酯的不对称环环脱芳构化反应能够实现双重脱羧烯丙基化，从而区域选择性地产生一系列螺环己二酮，产率为 29-95%，ee 为 74-99%。1,1'-联苯-2,4'-二醇的催化脱芳香形式[4 + 2]环化生成螺[苯并二氢吡喃-4,1'-环己烷]-2',5'-二烯-4'-酮高对映选择性，而对映体富集的螺[环己烷-1,4'-喹啉]-2,5-二烯-4-酮是从2'-氨基-[1,1'-联苯]-4-醇开始生成的，为1， 4-双亲核试剂。