2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazine | 21629-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazine
• CAS: 21629-26-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: YNNSYQOOCNUXNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazine 、 tert-butyl [4-(bromomethyl)phenyl](cyclopentyl)acetate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到tert-butyl cyclopentyl{4-[(2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazin-4-yl)methyl]phenyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  发现可溶性鸟苷酸环化酶激活剂Runcaciguat（BAY 1101042）

  摘要：

  在这里，我们描述了可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）激活剂runcaciguat的发现，作用方式和临床前表征。sGC酶通过形成环状鸟苷一磷酸而成为机体和组织体内稳态的关键调节剂。sGC活化剂以其独特的作用方式正在活化sGC的氧化且不含血红素，因此没有NO反应形式，它是在氧化应激下形成的。sinaciguat或ataciguat之类的第一代sGC激活剂显示出局限性并已停产。我们克服了第一代sGC激活剂的局限性，并通过高通量筛选鉴定了新的化学类别。通过研究结构与活性之间的关系，可以提高效力和多重溶解度，通透性，新陈代谢以及药物与药物的相互作用参数。45，BAY 1101042）。目前，在临床2期研究中对Runcaciguat进行了研究，以治疗患有慢性肾脏疾病和非增生性糖尿病性视网膜病的患者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02154
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 1-溴-2-氯乙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4H-1,3,4-恶二嗪。V.2-（β-氯烷基）羧酸酰肼的碱催化的环脱氢卤化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00323a026