Octadec-17-en-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octadec-17-en-8-ol
• 英文别名: octadec-17-en-8-ol
• 化学式: C₁₈H₃₆O
• 分子量: 268.483
• InChiKey: RPNYACCDFRTWQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octadec-17-en-8-ol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鉴定和合成具有增强能力的抗变性甲状腺癌细胞系的Mycalol类似物

  摘要：

  海洋代谢产物Mycalol（1）对变性性甲状腺癌（ATC）的细胞具有特定的抑制活性，这是一种非常激进且罕见的癌症，没有有效的常规疗法。在这项研究中，我们描述了六个新的相关类似物（2 - 7），在终端的烷基残基的长度和乙酸盐或3的存在下不同小号羟基丁酸（3S）-3HB如在C-19取代基。尽管有结构上的类比，但一些新成员在源自人ATC的细胞系中的细胞毒性明显比1高。结构包容了2' - [R，3 - [R，4小号，7 - [R 8小号，19在详细的光谱分析，不同异构体的合成以及ECD和Mosher方法的应用的基础上，将R的绝对构型分配给2 – 7。这项工作导致将mycalol-578（3）鉴定为最有效的类似物，在FRO细胞上的IC 50为2.3μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00043
• 作为产物：
  描述：

  2-(dec-9-en-1-yl)oxirane 、 己基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Octadec-17-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  鉴定和合成具有增强能力的抗变性甲状腺癌细胞系的Mycalol类似物

  摘要：

  海洋代谢产物Mycalol（1）对变性性甲状腺癌（ATC）的细胞具有特定的抑制活性，这是一种非常激进且罕见的癌症，没有有效的常规疗法。在这项研究中，我们描述了六个新的相关类似物（2 - 7），在终端的烷基残基的长度和乙酸盐或3的存在下不同小号羟基丁酸（3S）-3HB如在C-19取代基。尽管有结构上的类比，但一些新成员在源自人ATC的细胞系中的细胞毒性明显比1高。结构包容了2' - [R，3 - [R，4小号，7 - [R 8小号，19在详细的光谱分析，不同异构体的合成以及ECD和Mosher方法的应用的基础上，将R的绝对构型分配给2 – 7。这项工作导致将mycalol-578（3）鉴定为最有效的类似物，在FRO细胞上的IC 50为2.3μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00043

文献信息

• Identification and Synthesis of Mycalol Analogues with Improved Potency against Anaplastic Thyroid Carcinoma Cell Lines
  作者：Adele Cutignano、B. Seetharamsingh、Daniela D’Angelo、Genoveffa Nuzzo、Pankaj V. Khairnar、Alfredo Fusco、D. Srinivasa Reddy、Angelo Fontana

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00043

  日期：2017.4.28

  4S,7R,8S,19R absolute configuration were assigned to 2–7 on the basis of detailed spectroscopic analysis, synthesis of different isomers, and application of ECD and Mosher’s methods. This work led to the identification of mycalol-578 (3) as the most potent analogue, with an IC50 of 2.3 μM on FRO cells.

  海洋代谢产物Mycalol（1）对变性性甲状腺癌（ATC）的细胞具有特定的抑制活性，这是一种非常激进且罕见的癌症，没有有效的常规疗法。在这项研究中，我们描述了六个新的相关类似物（2 - 7），在终端的烷基残基的长度和乙酸盐或3的存在下不同小号羟基丁酸（3S）-3HB如在C-19取代基。尽管有结构上的类比，但一些新成员在源自人ATC的细胞系中的细胞毒性明显比1高。结构包容了2' - [R，3 - [R，4小号，7 - [R 8小号，19在详细的光谱分析，不同异构体的合成以及ECD和Mosher方法的应用的基础上，将R的绝对构型分配给2 – 7。这项工作导致将mycalol-578（3）鉴定为最有效的类似物，在FRO细胞上的IC 50为2.3μM。