tert-butyl 4-(5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 1951441-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(1,2-dihydro-6-methyl-2-oxobenzo[D]imidazol-3-YL)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(5-methyl-2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1951441-51-2
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₃
• 分子量: 331.415
• InChiKey: GLLHKFZMEZLHKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-iodophenyl)-4-(5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-1-yl)piperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-哌啶基-苯并咪唑酮衍生物作为 8-氧代-鸟嘌呤 DNA 糖基化酶 1 强效选择性抑制剂的优化

  摘要：

  8-氧代鸟嘌呤 DNA 糖基化酶 1 (OGG1) 从 DNA 中切除氧化鸟嘌呤。除了在基因组完整性维护中的这一作用外，该酶还参与转录过程并作为抑制炎症的靶标。OGG1 的药理学调节极大地有助于理解 bas 切除修复的潜在功能。在这里，我们报告了导致广泛使用的工具化合物 TH5487 的发现和化学优化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200310
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-氨基哌啶 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-哌啶基-苯并咪唑酮衍生物作为 8-氧代-鸟嘌呤 DNA 糖基化酶 1 强效选择性抑制剂的优化

  摘要：

  8-氧代鸟嘌呤 DNA 糖基化酶 1 (OGG1) 从 DNA 中切除氧化鸟嘌呤。除了在基因组完整性维护中的这一作用外，该酶还参与转录过程并作为抑制炎症的靶标。OGG1 的药理学调节极大地有助于理解 bas 切除修复的潜在功能。在这里，我们报告了导致广泛使用的工具化合物 TH5487 的发现和化学优化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200310

文献信息

• Optimization of <i>N</i> ‐Piperidinyl‐Benzimidazolone Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of 8‐Oxo‐Guanine DNA Glycosylase 1
  作者：Olov Wallner、Armando Cázares‐Körner、Emma Rose Scaletti、Geoffrey Masuyer、Tove Bekkhus、Torkild Visnes、Kirill Mamonov、Florian Ortis、Thomas Lundbäck、Maria Volkova、Tobias Koolmeister、Elisée Wiita、Olga Loseva、Monica Pandey、Evert Homan、Carlos Benítez‐Buelga、Jonathan Davies、Martin Scobie、Ulrika Warpman Berglund、Christina Kalderén、Pål Stenmark、Thomas Helleday、Maurice Michel

  DOI：10.1002/cmdc.202200310

  日期：2023.1.3

  target to suppress inflammation. Pharmacological modulation of OGG1 has greatly contributed to understand underlying functions of bas excision repair. Here, we report on the discovery and chemical optimization that led to widely used tool compound TH5487.

  8-氧代鸟嘌呤 DNA 糖基化酶 1 (OGG1) 从 DNA 中切除氧化鸟嘌呤。除了在基因组完整性维护中的这一作用外，该酶还参与转录过程并作为抑制炎症的靶标。OGG1 的药理学调节极大地有助于理解 bas 切除修复的潜在功能。在这里，我们报告了导致广泛使用的工具化合物 TH5487 的发现和化学优化。