trans-(2-allyloxy-cyclohexyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-(2-allyloxy-cyclohexyl)acetic acid
• 英文别名: trans (2-Allyloxy cyclohexyl)acetic acid；2-[(1S,2R)-2-prop-2-enoxycyclohexyl]acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: UNTAILVEQCQCMJ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-isopropyl-2-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid amide 、 trans-(2-allyloxy-cyclohexyl)acetic acid 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现有效，选择性和口服可生物利用的PDE9抑制剂作为潜在的降血糖药

  摘要：

  从非选择性吡唑并嘧啶酮开始，并行使用药物化学和定向合成技术导致发现了有效的，高度选择性的，可口服生物利用的PDE9抑制剂。这些工具的可用性允许对PDE9抑制作用的治疗潜力进行全面评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.024
• 作为产物：
  描述：

  trans-(2-allyloxy-cyclohexyl)acetic acid allyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以262 mg的产率得到trans-(2-allyloxy-cyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现有效，选择性和口服可生物利用的PDE9抑制剂作为潜在的降血糖药

  摘要：

  从非选择性吡唑并嘧啶酮开始，并行使用药物化学和定向合成技术导致发现了有效的，高度选择性的，可口服生物利用的PDE9抑制剂。这些工具的可用性允许对PDE9抑制作用的治疗潜力进行全面评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.024

文献信息

• PDE9 inhibitors for treating type 2 diabetes,metabolic syndrome, and cardiovascular disease
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040220186A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention provides compounds of Formula (I) 1 the stereoisomers and prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, stereoisomers, and prodrugs, wherein A, P, J, x, and R 10 are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and methods of using the pharmaceutical compositions for the treatment of diseases, including, diabetes, including type 1 and type 2 diabetes, hyperglycemia, dyslipidemia, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome, and/or cardiovascular disease.

  本发明提供了公式（I）1的化合物及其立体异构体和前药，以及化合物、立体异构体和前药的药学上可接受的盐，其中A、P、J、x和R10如本文所定义；其制备的药物组合物；以及使用该药物组合物治疗疾病的方法，包括糖尿病，包括1型和2型糖尿病，高血糖，血脂异常，糖耐量受损，代谢综合征和/或心血管疾病。