β-fucosyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: β-fucosyl azide
• 英文别名: fucosyl azide；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-azido-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 189.171
• InChiKey: VSGLZXLDOTWWBF-FPRJBGLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 β-fucosyl azide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过生物正交四嗪环加成与遗传编码的反式环辛烯或双环壬炔进行蛋白质的位点特异性糖共轭

  摘要：

  有效地获得用聚糖进行位点特异性修饰的蛋白质在糖生物学和治疗应用中很重要。在此，我们通过四嗪和反式-环辛烯之间的逆需求 Diels-Alder 反应报告了一种生物相容的蛋白质糖缀合。通过糖基叠氮化物和炔烃-四嗪加合物之间的 CuAAC（Cu 催化的炔烃叠氮化物环加成）一步获得四嗪功能化聚糖。对靶蛋白进行化学选择性的位点特异性糖缀合，其中反式-环辛烯衍生的赖氨酸被遗传编码。糖缀合在纯化的蛋白质上进行到完成，并且显示出对大肠杆菌中的目标蛋白质具有选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00101
• 作为产物：
  描述：

  6-脱氧-beta-D-吡喃半乳糖 在 sodium azide 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 重水 为溶剂， 以80%的产率得到β-fucosyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过生物正交四嗪环加成与遗传编码的反式环辛烯或双环壬炔进行蛋白质的位点特异性糖共轭

  摘要：

  有效地获得用聚糖进行位点特异性修饰的蛋白质在糖生物学和治疗应用中很重要。在此，我们通过四嗪和反式-环辛烯之间的逆需求 Diels-Alder 反应报告了一种生物相容的蛋白质糖缀合。通过糖基叠氮化物和炔烃-四嗪加合物之间的 CuAAC（Cu 催化的炔烃叠氮化物环加成）一步获得四嗪功能化聚糖。对靶蛋白进行化学选择性的位点特异性糖缀合，其中反式-环辛烯衍生的赖氨酸被遗传编码。糖缀合在纯化的蛋白质上进行到完成，并且显示出对大肠杆菌中的目标蛋白质具有选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00101