methyl N-amino-N-(4-methoxyphenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-amino-N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: SGNCOTOZKQLVDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 methyl N-amino-N-(4-methoxyphenyl)carbamate 以 甲醇 为溶剂， 以88 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  按照金 (I) 催化的氮杂-烯炔复分解/6π-电环化-芳构化序列一锅法合成五取代吡啶

  摘要：

  在 Au(I)-自串联催化和随后的芳构化过程之后，实现了五取代吡啶的一锅法从头合成。该过程涉及氮杂-烯炔与芳基丙炔酸酯复分解生成 1-氮杂丁二烯及其与其他丙炔酸酯单元的加成/6π-电环化序列。将所得 1,4-二氢吡啶芳构化以在大气氧存在下提供吡啶。芳基丙炔酸酯区域选择性地结合到环系统中，得到 2-芳基吡啶作为唯一产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00270
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 、 碳酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60 %的产率得到methyl N-amino-N-(4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  按照金 (I) 催化的氮杂-烯炔复分解/6π-电环化-芳构化序列一锅法合成五取代吡啶

  摘要：

  在 Au(I)-自串联催化和随后的芳构化过程之后，实现了五取代吡啶的一锅法从头合成。该过程涉及氮杂-烯炔与芳基丙炔酸酯复分解生成 1-氮杂丁二烯及其与其他丙炔酸酯单元的加成/6π-电环化序列。将所得 1,4-二氢吡啶芳构化以在大气氧存在下提供吡啶。芳基丙炔酸酯区域选择性地结合到环系统中，得到 2-芳基吡啶作为唯一产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00270

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pentasubstituted Pyridines following the Gold(I)-Catalyzed Aza–Enyne Metathesis/6π-Electrocyclization–Aromatization Sequence
  作者：Shuto Kosuge、Yusuke Araki、Kiyoshi Tsuge、Kenji Sugimoto、Yuji Matsuya

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00270

  日期：2023.6.2

  The one-pot de novo synthesis of pentasubstituted pyridines was realized following the process of Au(I)-autotandem catalysis and subsequent aromatization. The process involves aza–enyne metathesis with aryl propiolates to yield 1-azabutadienes and their addition/6π-electrocyclization sequence with the other propiolate units. The resultant 1,4-dihydropyridines were aromatized to furnish the pyridines

  在 Au(I)-自串联催化和随后的芳构化过程之后，实现了五取代吡啶的一锅法从头合成。该过程涉及氮杂-烯炔与芳基丙炔酸酯复分解生成 1-氮杂丁二烯及其与其他丙炔酸酯单元的加成/6π-电环化序列。将所得 1,4-二氢吡啶芳构化以在大气氧存在下提供吡啶。芳基丙炔酸酯区域选择性地结合到环系统中，得到 2-芳基吡啶作为唯一产物。