(1R,2R,8S)-8-Bromomethyl-1,4-dihydroxy-2-methyl-6-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylic acid methyl ester | 129953-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,8S)-8-Bromomethyl-1,4-dihydroxy-2-methyl-6-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Benzo(1,2-b:4,3-b')dipyrrole-2-carboxylic acid, 1,2,3,6,7,8-hexahydro-8-(bromomethyl)-1,4-dihydroxy-2-methyl-6-((5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)carbonyl)-, methyl ester, stereoisomer；methyl (1R,2R,8S)-8-(bromomethyl)-1,4-dihydroxy-2-methyl-6-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-1,3,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate
• CAS: 129953-18-0
• 化学式: C₂₆H₂₈BrN₃O₈
• 分子量: 590.428
• InChiKey: JAVVSCVNDHAHHQ-DBAZSDSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,8S)-8-Bromomethyl-1,4-dihydroxy-2-methyl-6-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到(1R,2R)-1,4-Dihydroxy-2,8-dimethyl-6-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins，链霉菌属（Streptomyces sp。）生产的有效抗肿瘤抗生素。结构和化学。

  摘要：

  从三个独立收集的链霉菌属菌种中分离出七种新型强效抗肿瘤抗生素，杜卡霉素A（1），C1（2），C2（3），D（4），B1（5），B2（6）和SA（7）。 。完整的结构，包括绝对的立体化学，是通过对那些杜卡霉素和几种衍生物的光谱和化学研究确定的。Duocarmycins A（1）和SA（7）具有1,2,7,7a-四氢环丙[1,2-c]吲哚-4-一亚基，这是与链霉菌中CC-1065（10）相同的药效基团zelensis。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.378
• 作为产物：
  描述：

  (2R,8S)-8-(溴甲基)-4-羟基-2-甲基-1-氧代-6-(5,6,7-三甲氧基1h-吲哚-2-羰基)-7,8-二氢-3H-吡咯并[3,2-e]吲哚-2-羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(1R,2R,8S)-8-Bromomethyl-1,4-dihydroxy-2-methyl-6-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins，链霉菌属（Streptomyces sp。）生产的有效抗肿瘤抗生素。结构和化学。

  摘要：

  从三个独立收集的链霉菌属菌种中分离出七种新型强效抗肿瘤抗生素，杜卡霉素A（1），C1（2），C2（3），D（4），B1（5），B2（6）和SA（7）。 。完整的结构，包括绝对的立体化学，是通过对那些杜卡霉素和几种衍生物的光谱和化学研究确定的。Duocarmycins A（1）和SA（7）具有1,2,7,7a-四氢环丙[1,2-c]吲哚-4-一亚基，这是与链霉菌中CC-1065（10）相同的药效基团zelensis。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.378