N-丁基-2-氯烟酰胺 | 56149-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-丁基-2-氯烟酰胺
• 英文名称: N-butyl-2-chloronicotinamide
• 英文别名: 2-Chlornicotinsaeure-N-butylamid；N-n-butyl-2-chloronicotinamide；3-Pyridinecarboxamide, N-butyl-2-chloro-；N-butyl-2-chloropyridine-3-carboxamide
• CAS: 56149-32-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD01758482
• 分子量: 212.679
• InChiKey: LBORWQKGAKVTME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基-2-氯烟酰胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 生成 N-butyl-5-bromo-2-hydroxynicotinamide
  参考文献：
  名称：

  基于片段的N-取代-5-（4-异丙基硫代苯酚）-2-羟基烟酰胺衍生物作为新型Mcl-1抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  我们先前已经报道了抗凋亡的Mcl-1蛋白，3-硫吗啡啉8-氧代8H-ac [1,2-b]吡咯9-腈（S1）的纳摩尔抑制剂。S1通过结合到Mcl-1的BH3凹槽发挥其功能。基于这种空间结构特征，我们使用基于片段的药物发现方法开发了一类新型的Mcl-1抑制剂。通过解剖S1，我们鉴定出具有2-羟基吡啶核的化合物4为起始片段。在随后的分子生长中，我们使用了配体效率评估和拟合质量得分来评估片段。新型有效化合物N-苄基-5-（4-异丙基硫代苯酚）-2-羟基烟酰胺（12c），获得结合Mcl-1的IC 50值为54 nM。化合物12c显示出比S1更好的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.016
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-丁基-2-氯烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于片段的N-取代-5-（4-异丙基硫代苯酚）-2-羟基烟酰胺衍生物作为新型Mcl-1抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  我们先前已经报道了抗凋亡的Mcl-1蛋白，3-硫吗啡啉8-氧代8H-ac [1,2-b]吡咯9-腈（S1）的纳摩尔抑制剂。S1通过结合到Mcl-1的BH3凹槽发挥其功能。基于这种空间结构特征，我们使用基于片段的药物发现方法开发了一类新型的Mcl-1抑制剂。通过解剖S1，我们鉴定出具有2-羟基吡啶核的化合物4为起始片段。在随后的分子生长中，我们使用了配体效率评估和拟合质量得分来评估片段。新型有效化合物N-苄基-5-（4-异丙基硫代苯酚）-2-羟基烟酰胺（12c），获得结合Mcl-1的IC 50值为54 nM。化合物12c显示出比S1更好的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.016

文献信息

• Copper catalyzed/mediated synthetic methodology for ebselen and related isoselenazolones
  作者：Shah Jaimin Balkrishna、Bhagat Singh Bhakuni、Sangit Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.141

  日期：2011.12

  Scope of the copper catalyzed/mediated selenium-nitrogen coupling reaction has been studied for the synthesis of isoselenazolones. It is noticed that the 2-chloro, 2-bromo-, and 2-iodo-aryl amides substrates can be exploited in the selenium-nitrogen coupling reaction by employing 25-100 mol % of CuI/1,10-phenanthroline (L) and potassium carbonate as a base in DMF. Furthermore, electron rich 2-chloro-arylamides also underwent selenium-nitrogen coupling reaction to give biologically important selenium-nitrogen heterocycles. Also, copper-catalyzed selenium-nitrogen coupling reaction has been meticulously applied for the synthesis of diaryl diselenides having methoxy, amine, and amide functionality from respective aryl iodides in the presence of stoichiometric amount of succinimide as an external Se-N coupling partner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MIXALEV A. I.; KUDRYASHOVA V. K.; ZALESOV V. S.; CHESNOKOV V. P.; KONSHIN+, XIM.-FARMATSEVT. ZH., 1977, 11, HO 11, 78-81
  作者：MIXALEV A. I.、 KUDRYASHOVA V. K.、 ZALESOV V. S.、 CHESNOKOV V. P.、 KONSHIN+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL PYRIDINIUM COMPOUND<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DE PYRIDINIUM<br/>[JA] 新規ピリジニウム化合物
  申请人：[en]KAO CORPORATION;[ja]花王株式会社

  公开号：WO2023199938A1

  公开（公告）日：2023-10-19

  本発明は、下記一般式（１）、（２）又は（３）で表される新規ピリジニウム化合物である。〔式中、　Ｘ１１、Ｘ２１、Ｘ３１は、それぞれ、ハロゲン原子であり、Ｘ１１、Ｘ２１、Ｘ３１は、それぞれ、ピリジン環の２位、４位又は６位の炭素原子に結合しており、　Ｒ１１は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１以上２４以下のアルキレン基であり、　Ｚ２１は、－ＣＯＯ－Ｒ２２、－ＣＯＮＨ－Ｒ２３及び－ＣＯＮ（Ｒ２４）（Ｒ２５）から選ばれる基であり、Ｚ２１は、Ｘ２１が結合する炭素原子とは異なるピリジン環の炭素原子と結合しており、　Ｒ２１は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数３以上２４以下のアルキル基であり、　Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数３以上のアルキル基であり、　Ｒ３１は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１０以上２４以下の分岐鎖アルキル基であり、　Ａ２１－、Ａ３１－は、それぞれ、陰イオンである。〕
• [EN] COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION<br/>[JA] 組成物
  申请人：[en]KAO CORPORATION;[ja]花王株式会社

  公开号：WO2023199939A1

  公开（公告）日：2023-10-19

  本発明は、（Ａ）下記一般式（Ａ１）で表される化合物及び下記一般式（Ａ２）で表される化合物から選ばれる１種以上の化合物、及び水を含有し、酸性である、組成物である。〔式中、Ｒ１は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１以上２４以下のアルキル基である。Ｒ１２は、炭素原子とピリジン環のＮ＋と対をなすイオンのヘテロ原子とを含み、前記ヘテロ原子とは異なるヘテロ原子を含んでいてもよい、総炭素数１以上２４以下の基である。Ｌは、ｎ個のハロゲン原子であり、ｎは１、２又は３であり、Ｌは、ピリジン環の２位、４位及び６位の何れかｎ個の異なる炭素原子と結合している。Ａ－は、陰イオンである。ピリジン環の炭素原子のうち、Ｌが結合する炭素原子以外の炭素原子は、Ｌ以外の基が結合していてもよい。〕
• Fragment-based design, synthesis, and biological evaluation of N-substituted-5-(4-isopropylthiophenol)-2-hydroxynicotinamide derivatives as novel Mcl-1 inhibitors
  作者：Zhichao Zhang、Chengwu Liu、Xiangqian Li、Ting Song、Zhiyong Wu、Xiaomeng Liang、Yan Zhao、Xiaoyun Shen、Hongbo Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.016

  日期：2013.2

  We have previously reported a nanomolar inhibitor of antiapoptotic Mcl-1 protein, 3-thiomorpholin-8-oxo-8H-acenaphtho [1,2-b] pyrrole-9-carbonitrile (S1). S1 plays its function by binding to the BH3 groove of Mcl-1. Basing on this spacial structural characteristic, we developed a novel class of Mcl-1 inhibitor using fragment-based drug discovery approach. By dissecting S1, we identified the compound

  我们先前已经报道了抗凋亡的Mcl-1蛋白，3-硫吗啡啉8-氧代8H-ac [1,2-b]吡咯9-腈（S1）的纳摩尔抑制剂。S1通过结合到Mcl-1的BH3凹槽发挥其功能。基于这种空间结构特征，我们使用基于片段的药物发现方法开发了一类新型的Mcl-1抑制剂。通过解剖S1，我们鉴定出具有2-羟基吡啶核的化合物4为起始片段。在随后的分子生长中，我们使用了配体效率评估和拟合质量得分来评估片段。新型有效化合物N-苄基-5-（4-异丙基硫代苯酚）-2-羟基烟酰胺（12c），获得结合Mcl-1的IC 50值为54 nM。化合物12c显示出比S1更好的水溶性。