[(2S,3S,6S)-6-[(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxypropyl]-2-hydroxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-(2-methyl-5-oxopent-3-en-2-yl)oxan-3-yl] octanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2S,3S,6S)-6-[(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxypropyl]-2-hydroxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-(2-methyl-5-oxopent-3-en-2-yl)oxan-3-yl] octanoate
• 化学式: C₃₁H₅₄O₉Si
• 分子量: 598.85
• InChiKey: CURAVHLLYHUBGG-UOHKKRDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,6S)-6-[(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxypropyl]-2-hydroxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-(2-methyl-5-oxopent-3-en-2-yl)oxan-3-yl] octanoate 、 (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(2S,6R)-6-((2S,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-butyric acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以79%的产率得到[(2S,3S,6S)-6-[(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S,6R)-6-[[(4S,8R,11S)-8-methyl-11-propan-2-yl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl]methyl]oxan-2-yl]butanoyl]oxypropyl]-2-hydroxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-(2-methyl-5-oxopent-3-en-2-yl)oxan-3-yl] octanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES
  [FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS

  摘要：

  与拟静脉注射药物bryostatin家族相关的生物活性化合物，具有简化的间隔区域和/或改进的识别区域，包括其制备和利用方法。

  公开号：

  WO2009052507A1
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(2S,3S,6S)-6-[(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxypropyl]-2-hydroxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-(2-methyl-5-oxopent-3-en-2-yl)oxan-3-yl] octanoate
  参考文献：
  名称：

  BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES

  摘要：

  与拟静脉注射家族相关的生物活性化合物，包括利用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20090270492A1

文献信息

• Lead Diversification through a Prins-Driven Macrocyclization Strategy: Application to C13-Diversified Bryostatin Analogues
  作者：Paul Wender、Kelvin Billingsley

  DOI：10.1055/s-0033-1338860

  日期：——

  The design, synthesis, and biological evaluation of a novel class of C13-diversified bryostatin analogues are described. An innovative and general strategy based on a Prins macrocyclization-nucleophilic trapping cascade was used to achieve late-stage diversification. In vitro analysis of selected library members revealed that modification at the C13 position of the bryostatin scaffold can be used as a diversification handle to regulate biological activity.
• BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES
  申请人：WENDER PAUL A.

  公开号：US20090270492A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, including methods of utilizing the same.

  与拟静脉注射家族相关的生物活性化合物，包括利用这些化合物的方法。
• [EN] BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES<br/>[FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2009052507A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, having simplified spacer domains and/or improved recognition domains are disclosed, including methods of preparing and utilizing the same.

  与拟静脉注射药物bryostatin家族相关的生物活性化合物，具有简化的间隔区域和/或改进的识别区域，包括其制备和利用方法。