(1-butyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1-butyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol
• 英文别名: 1-butyl-1H-benzo[d]imidazol-2-methanol；(1-butyl-1H-benzimidazol-2-yl)-methanol；(1-butyl-1H-benzimidazol-2-yl)methanol；(1-butylbenzimidazol-2-yl)methanol
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01942986
• 分子量: 204.272
• InChiKey: YKBVLHMDODYGIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-butyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol 在 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-butyl-2-((4-cyclopropanoylpiperazin-1-yl)methyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  发现苯并咪唑衍生物作为具有葡萄糖消耗改善活性的有效和选择性醛脱氢酶 1A1 (ALDH1A1) 抑制剂

  摘要：

  醛脱氢酶 1A1 (ALDH1A1) 在许多领域发挥重要的生理和毒理学功能，如中枢神经系统、炎症、代谢紊乱和癌症。已公开 ALDH1A1 的过度表达在肥胖、糖尿病和其他疾病中发挥重要作用，表明可能需要鉴定和开发小分子 ALDH1A1 抑制剂。在此，设计、合成和评价了一系列苯并咪唑衍生物。其中，化合物21，27，29，61和65表现出优异的抑制活性对ALDH1A1带IC 50在低微摩尔范围内的值和对 ALDH1A2、ALDH1A3、ALDH2 和 ALDH3A1 的高选择性。此外，一项体外研究表明，所有五种化合物都有效地改善了 HepG2 细胞的葡萄糖消耗，其中10 µM 的61和65产生的葡萄糖消耗与1 mM 的阳性对照二甲双胍(Met)产生的葡萄糖消耗几乎相等。此外，61和65在人肝微粒体中表现出理想的代谢稳定性。所有这些结果表明61和65适合进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116352
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (1-butyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  发现苯并咪唑衍生物作为具有葡萄糖消耗改善活性的有效和选择性醛脱氢酶 1A1 (ALDH1A1) 抑制剂

  摘要：

  醛脱氢酶 1A1 (ALDH1A1) 在许多领域发挥重要的生理和毒理学功能，如中枢神经系统、炎症、代谢紊乱和癌症。已公开 ALDH1A1 的过度表达在肥胖、糖尿病和其他疾病中发挥重要作用，表明可能需要鉴定和开发小分子 ALDH1A1 抑制剂。在此，设计、合成和评价了一系列苯并咪唑衍生物。其中，化合物21，27，29，61和65表现出优异的抑制活性对ALDH1A1带IC 50在低微摩尔范围内的值和对 ALDH1A2、ALDH1A3、ALDH2 和 ALDH3A1 的高选择性。此外，一项体外研究表明，所有五种化合物都有效地改善了 HepG2 细胞的葡萄糖消耗，其中10 µM 的61和65产生的葡萄糖消耗与1 mM 的阳性对照二甲双胍(Met)产生的葡萄糖消耗几乎相等。此外，61和65在人肝微粒体中表现出理想的代谢稳定性。所有这些结果表明61和65适合进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116352

文献信息

• Structure–Activity Relationship and Pharmacokinetic Studies of 1,5-Diheteroarylpenta-1,4-dien-3-ones: A Class of Promising Curcumin-Based Anticancer Agents
  作者：Rubing Wang、Chengsheng Chen、Xiaojie Zhang、Changde Zhang、Qiu Zhong、Guanglin Chen、Qiang Zhang、Shilong Zheng、Guangdi Wang、Qiao-Hong Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00470

  日期：2015.6.11

  Forty-three 1,5-diheteroaryl-1,4-pentadien-3-ones were designed as potential curcumin mimics, structurally featuring a central five-carbon dienone linker and two identical nitrogen-containing aromatic rings. They were synthesized using a Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the critical step and evaluated for their cytotoxicity and antiproliferative activities toward both androgen-insensitive and androgen-sensitive prostate cancer cell lines and an aggressive cervical cancer cell line. Most of the synthesized compounds showed distinctly better in vitro potency than curcumin in the four cancer cell lines. The structure-activity data acquired from the study validated (1E,4E)-1,5-dihereroaryl-1,4-pentadien-3-ones as an excellent scaffold for in-depth development for clinical treatment of prostate and cervical cancers. 1-Alkyl-1H-imidazol-2-yl, ortho pyridyl, 1-alkyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl, 4-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl, thiazol-2-yl, and 2-methyl-4-(trifluoromethyl)thiazol-5-yl were identified as optimal heteroaromatic rings for the promising in vitro potency. (1E,4E)-1,5-Bis(2-methyl-4-(trifluoromethyl)thiazol-5-yl)penta-1,4-dien-3-one, featuring thiazole rings and trifluoromethyl groups, was established as the optimal lead compound because of its good in vitro potency and attractive in vivo pharmacokinetic profiles.
• Aminomethylbenzimidazoles
  申请人：MERCK &

  公开号：US02857391A1

  公开（公告）日：1958-10-21