2-But-1-en-2-yloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-But-1-en-2-yloxirane
• 英文别名: 2-but-1-en-2-yloxirane
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: BOASQLDEAIYUME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 、 2-But-1-en-2-yloxirane 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 120.0h， 以76%的产率得到((2S,3R,4R)-4-(but-1-en-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  高度非对映和对映选择性的钯催化乙烯基氧化物和α，β-不饱和酮的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  在Pd催化下，乙烯基氧化物与α，β-不饱和酮（单活化的电子缺陷烯烃）的不对称[3 + 2]环加成反应在非对映选择性和对映选择性方面均得到了很好的实现。通过将产物转化成其他有用的手性分子，证明了该方案的实用性。密度泛函理论计算使反应的立体控制合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03386

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Palladium-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Vinyl Epoxides and α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jia-Jia Suo、Juan Du、Qing-Rong Liu、Di Chen、Chang-Hua Ding、Qian Peng、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03386

  日期：2017.12.15

  An asymmetric [3 + 2] cycloaddition reaction of vinyl epoxides with α,β-unsaturated ketones, the single activated electron-deficient alkenes, has been achieved under Pd-catalysis in excellent diastereo- and enantioselectivity. The utilities of the protocol are demonstrated by transformation of the products into other useful chiral molecules. Density functional theory calculations rationalize the stereocontrol

  在Pd催化下，乙烯基氧化物与α，β-不饱和酮（单活化的电子缺陷烯烃）的不对称[3 + 2]环加成反应在非对映选择性和对映选择性方面均得到了很好的实现。通过将产物转化成其他有用的手性分子，证明了该方案的实用性。密度泛函理论计算使反应的立体控制合理化。